Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen
  • Gammasäure
  • γ-Säure
  • Amidonaphtolsulfosäure G
  • 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure
Summenformel C10H9NO4S
Kurzbeschreibung

dunkelbraunes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-000-8
ECHA-InfoCard 100.001.819
PubChem 7022
ChemSpider 6755
Wikidata Q27237069
Eigenschaften
Molare Masse 239,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,58 g·cm−3

Schmelzpunkt

190 °C

Siedepunkt

458 °C

Löslichkeit

0,18 g·l−1 bei 33 °C in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (Trivialname Gammasäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

Herstellung

6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure wird über mehrere Reaktionsstufen aus 2-Naphthol synthetisiert. Im ersten Schritt wird 2-Naphthol (1) mit Schwefelsäure und Oleum zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) sulfoniert. In einer Bucherer-Reaktion wird die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure mit Ammoniakwasser zur 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure (3) und diese im letzten Schritt mit Natriumhydroxid zur 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (4) umgesetzt.


Synthese von 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure aus 2-Naphthol

Eigenschaften

6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist in Wasser auch bei hohen Temperaturen schwer löslich (0,4 % bei 100 °C). Dagegen löst sich das Natriumsalz der Verbindung leicht in Wasser und ergibt eine blau fluoreszierende Lösung. Mit Diazoniumverbindungen lässt sich die 7-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure unter sauren Bedingen in der 1-Position und unter alkalischen Bedingungen in der 7-Position kuppeln.

Verwendung

6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist wie die 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (I-Säure) und die 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure (H-Säure) eine wichtige Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.

Die saure Kupplung von 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ergibt rote Monoazofarbstoffe aus der Gruppe der Säurefarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Red 37, die aufgrund der o-Aminoazo-Teilstruktur Färbungen auf Wolle und Polyamidfasern mit einer hohen Lichtechtheit ergeben.


Synthese von C.I. Acid Red 37 (4) durch Diazotierung von 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure (1)
und saure Kupplung des Diazoniumsalzes (2) auf 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (3)

Ein Beispiel für einen unter alkalischen Bedingungen gekuppelten Monoazofarbstoff ist der Reaktivfarbstoff Reactive Orange 16. Hier wird Parabaseester (1) diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf die 6-Acetamido-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (4), hergestellt durch Acetylierung von 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (3) mit Acetanhydrid, zu dem Farbstoff 5 gekuppelt.


Synthese von C.I. Reactive Orange 16

Die verbleibende Aminogruppe am Naphthylring bei alkalisch gekuppelten Azofarbstoffen mit 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure als Kupplungskomponente kann weiterdiazotiert werden. Auf diese Weise sind Dis- oder Polyazofarbstoffe zugänglich. Beispiel ist der Direktfarbstoff Direct Black 80, ein Trisazofarbstoff bei dem zweimal alkalisch auf 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure gekuppelt wird:


C.I. Direct Black 80

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 6-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-6-amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 16781-08-1, EG-Nummer: 240-829-7, ECHA-InfoCard: 100.037.102, PubChem: 23686652, ChemSpider: 104940, Wikidata: Q27236589.
  3. 1 2 3 4 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 671 ff., doi:10.1002/14356007.a17_009.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 37: CAS-Nummer: 6360-07-2, EG-Nummer: 228-823-2, ECHA-InfoCard: 100.026.203, PubChem: 102060009, ChemSpider: 21172364, Wikidata: Q27162394.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure: CAS-Nummer: 96-78-6, EG-Nummer: 202-534-1, ECHA-InfoCard: 100.002.305, PubChem: 66788, ChemSpider: 60153, Wikidata: Q72437676.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Orange 16: CAS-Nummer: 20262-58-2, EG-Nummer: 243-653-9, ECHA-InfoCard: 100.039.670, GESTIS-Stoffdatenbank: 491552, PubChem: 30082, ChemSpider: 16736260, Wikidata: Q27124179.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Acetamido-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure: CAS-Nummer: 6361-41-7, EG-Nummer: 228-836-3, ECHA-InfoCard: 100.026.215, PubChem: 80706, ChemSpider: 72876, Wikidata: Q72434060.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Black 80: CAS-Nummer: 8003-69-8, EG-Nummer: 232-322-4, ECHA-InfoCard: 100.029.382, PubChem: 24668, ChemSpider: 17215563, Wikidata: Q72469544.
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