1,3-Propandithiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Propandithiol
Andere Namen	Trimethylenmercaptan; 1,3-Dimercaptopropan; Propan-1,3-dithiol;
Summenformel	C3H8S2
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-706-9
ECHA-InfoCard	100.003.371
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
Wikidata	Q4545685
Eigenschaften
Molare Masse	108,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,077 g·cm−3
Schmelzpunkt	−79 °C
Siedepunkt	168–170 °C
Dampfdruck	5 Torr (38 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; mischbar mit Ethanol, Ether, Chloroform;
Brechungsindex	1,540 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐315‐319‐335
	P: 210‐303+361+353‐264‐301+310‐337+313‐304+340‐280‐332+313
Toxikologische Daten	50–300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.

Eigenschaften

1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.

Verwendung

1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.
↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.

[Adalbert_Wollrab-3] Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).