Strukturformel
Allgemeines
Name Chinizarin
Andere Namen
  • 1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
  • 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion
  • C.I. 58050
  • Macrolex Orange GG
  • Smoke Orange R
  • Solvent Orange 86
Summenformel C14H8O4
Kurzbeschreibung

gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-64-1
EG-Nummer 201-368-7
ECHA-InfoCard 100.001.245
PubChem 6688
ChemSpider 6433
Wikidata Q906609
Eigenschaften
Molare Masse 240,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 198–199 °C
  • 200–202 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Vorkommen

Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.

Darstellung

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden. Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben. Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
  2. 1 2 3 Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
  5. ↑ H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
  6. ↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
  7. ↑ Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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