1-Ethyl-2-pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-2-pyrrolidon (IUPAC)
Andere Namen	1-Ethylpyrrolidin-2-on; N-Ethyl-2-pyrrolidon; N-Ethyl-2-pyrrolidinon; NEP; Ethylpyrrolidon (mehrdeutig);
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-250-6
ECHA-InfoCard	100.018.409
PubChem	17595
ChemSpider	16635
Wikidata	Q27279388
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9974 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −75 °C
Siedepunkt	212,5 °C
Dampfdruck	0,18 hPa ( °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,4650 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐360D
	P: 201‐202‐280‐305+351+338‐308+313
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9,4 mg·m−3
Toxikologische Daten	1350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Ethyl-2-pyrrolidon (auch N-Ethyl-2-pyrrolidon oder NEP) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame.

Gewinnung und Darstellung

1-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man durch die Alkylierung von γ-Butyrolacton mit Ethylamin (MEA).

Synthese von N-Ethyl-2-pyrrolidon durch Umsetzung von γ-Butyrolacton mit Monoethylamin

Vorkommen

Neben vielen anderen Derivaten von 2-Pyrrolidon wurde auch 1-Ethyl-2-pyrrolidon in Zigarettenrauch nachgewiesen.

Eigenschaften und Verwendung

1-Ethyl-2-pyrrolidon ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sowohl mit Wasser als auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar ist. Sie kann daher als hoch polares, aprotisches Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungs- und Entfettungsmittel und Dispergiermittel verwendet werden.

Da die anwendungstechnischen Daten vergleichbar mit denen von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) sind, bei vermeintlich günstigeren toxikologischen Eigenschaften, wurde 1-Ethyl-2-pyrrolidon als Substitutionsprodukt für NMP eingesetzt. Weitergehende Untersuchungen zeigten jedoch, dass die schädlichen Wirkungen von NEP und NMP vergleichbar sind. 1-Ethyl-2-pyrrolidon ist in der 5. Änderungsverordnung zur CLP-Verordnung gelistet und wird in die gleiche CMR-Kategorie wie NMP eingeordnet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Ethyl-2-pyrrolidon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 91 °C, Zündtemperatur 245 °C) bilden.

Siehe auch

Ethylpyrrolidone

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 1-Ethyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. April 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Eintrag zu 1-ethylpyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2687-91-4 bzw. Ethylpyrrolidon), abgerufen am 6. April 2023.
↑ Patent EP2019821B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Ethyl-2-Pyrrolidon (NEP). Angemeldet am 10. Mai 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Helmut Schmidtke, Ralph Versch, Silke Simon, Karl Ott, Ronald Drews, Stephanie Mollner.‌
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2033 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Patentanmeldung WO2005090447A2: Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon. Angemeldet am 14. März 2005, veröffentlicht am 29. September 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Karl Ott et al.‌
↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 371 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EU) Nr. 944/2013
↑ Birgit Stöffler: Substitution von Gefahrstoffen. Gefährliche Stoffe und Verfahren ersetzen - TRGS 600 umsetzen. ecomed Sicherheit, 2014, ISBN 978-3-609-69181-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 1-Ethyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2023. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. April 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CLP_100.018.409-3] Eintrag zu 1-ethylpyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2687-91-4 bzw. Ethylpyrrolidon), abgerufen am 6. April 2023.

[5] Patent EP2019821B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Ethyl-2-Pyrrolidon (NEP). Angemeldet am 10. Mai 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Helmut Schmidtke, Ralph Versch, Silke Simon, Karl Ott, Ronald Drews, Stephanie Mollner.‌

[Alan_Rodgman-6] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2033 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Pat2-7] 1 2 Patentanmeldung WO2005090447A2: Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon. Angemeldet am 14. März 2005, veröffentlicht am 29. September 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Karl Ott et al.‌

[Michael_Ash-8] Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 371 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Verordnung (EU) Nr. 944/2013

[10] Birgit Stöffler: Substitution von Gefahrstoffen. Gefährliche Stoffe und Verfahren ersetzen - TRGS 600 umsetzen. ecomed Sicherheit, 2014, ISBN 978-3-609-69181-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).