Strukturformel
Allgemeines
Name Cetylalkoniumchlorid
Andere Namen
  • 16-BAC
  • Benzylhexadecyldimethylammoniumchlorid
  • Cetalkoniumchlorid (INN)
  • Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
  • CETALKONIUM CHLORIDE (INCI)
Summenformel C25H46ClN
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-18-9
EG-Nummer 204-526-3
ECHA-InfoCard 100.004.116
PubChem 31202
ChemSpider 28943
Wikidata Q18345315
Eigenschaften
Molare Masse 396,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

55–65 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (8,5 g·l−1)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.

Synthese

Zur Synthese von Cetyalkoniumchlorid wird zuerst Hexadecylamin mit Benzylchlorid in einem Massenverhältnis von 185 zu 126,5 für 8 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung wird das kristalline Produkt mit Methylchlorid umgesetzt.

Eigenschaften

Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften. Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).

Verwendung

Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten Membranproteinen und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt, darunter auch zur Trennung mitochondrialer Membranproteine.

In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.

In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet. In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale, mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CETALKONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Cetalkoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Datenblatt Benzyldimethylhexadecylammonium chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2015 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Cetalkoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2015.
  5. ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-815-51856-3, S. 932.
  6. ↑ J. J. Harrison, R. J. Turner, D. A. Joo, M. A. Stan, C. S. Chan, N. D. Allan, H. A. Vrionis, M. E. Olson, H. Ceri: Copper and quaternary ammonium cations exert synergistic bactericidal and antibiofilm activity against Pseudomonas aeruginosa. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 52, Nummer 8, August 2008, S. 2870–2881, doi:10.1128/AAC.00203-08, PMID 18519726, PMC 2493123 (freier Volltext).
  7. ↑ D. E. Macfarlane: Use of benzyldimethyl-n-hexadecylammonium chloride ("16-BAC"), a cationic detergent, in an acidic polyacrylamide gel electrophoresis system to detect base labile protein methylation in intact cells. In: Analytical biochemistry. Band 132, Nummer 2, Juli 1983, S. 231–235, PMID 6625164.
  8. ↑ Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, Reinhard Jahn: 16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins. In: Analytical Biochemistry. Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, doi:10.1006/abio.1996.0339.
  9. ↑ R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics. In: Sub-cellular biochemistry. Band 43, 2007, S. 13–20, PMID 17953388.
  10. ↑ R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S. 1033–1045, doi:10.1007/s00216-007-1514-6, PMID 17680235.
  11. ↑ H. G. Nothwang, J. Schindler: Two-dimensional separation of membrane proteins by 16-BAC-SDS-PAGE. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 269–277, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_19, PMID 19153699.
  12. ↑ B. Wenge, H. Bönisch, J. Grabitzki, G. Lochnit, B. Schmitz, M. H. Ahrend: Separation of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis using cationic rehydrated strips. In: Electrophoresis. Band 29, Nummer 7, April 2008, S. 1511–1517, doi:10.1002/elps.200700546, PMID 18318447.
  13. ↑ R. J. Braun, N. Kinkl, H. Zischka, M. Ueffing: 16-BAC/SDS-PAGE analysis of membrane proteins of yeast mitochondria purified by free flow electrophoresis. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 83–107, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_6, PMID 19153686.
  14. ↑ F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb. In: Journal of drug delivery. Band 2012, 2012, S. 604204, doi:10.1155/2012/604204, PMID 22506123, PMC 3313063 (freier Volltext).
  15. ↑ P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 66, Nummer 4, April 2014, S. 531–541, doi:10.1111/jphp.12075, PMID 24001405, PMC 4283994 (freier Volltext).
  16. ↑ FDA: OTC Active Ingredients. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
  17. ↑ MHRA. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.