2,3-Dibrompropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dibrompropen
Andere Namen	2,3-Dibrom-1-propen; (2-Brom-2-propenyl)-bromide; 2,3-Dibrompropylen; 2,3-Dibromprop-1-en;
Summenformel	C3H4Br2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-155-8
ECHA-InfoCard	100.007.415
PubChem	10552
ChemSpider	21170968
Wikidata	Q27270231
Eigenschaften
Molare Masse	199,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,045 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	42–44 °C (17 mmHg); 140–142 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Aceton und Chloroform;
Brechungsindex	1,544 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐318
	P: 261‐264‐280‐301+312‐304+340+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dibrompropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Alkene.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dibrompropen kann durch Hydrolyse von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan unter basischen Bedingungen oder aus 3-Brompropin gewonnen werden.

Eigenschaften

2,3-Dibrompropen ist eine hellgelbe Flüssigkeit. Sie liegt in zwei konfomeren Formen vor. Die Verbindung kann unter atmosphärischem Druck mit sehr geringer Zersetzung destilliert werden, verfärbt sich aber stark, wenn sie in einer Flasche mit Glasverschluss steht.

Verwendung

2,3-Dibrompropen ist ein bifunktionelles Reagenz, das häufig bei Kupplungsreaktionen und als Vorläufer wichtiger Zwischenprodukte für Cycloadditionsreaktionen eingesetzt wird.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
1 2 3 Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.
1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor %26 Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).

[Naso-2] 1 2 3 Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.

[CRC-3] 1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor %26 Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_H._Montgomery-4] John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ranjit_S._Dhillon-5] Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.