Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure2,4-Dihydroxybenzoesäure2,5-Dihydroxybenzoesäure2,6-Dihydroxybenzoesäure3,4-Dihydroxybenzoesäure3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen β-Resorcylsäure
 		 Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure		 γ-Resorcylsäure
 		 Protocatechusäure
 		 α-Resorcylsäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 303-38-889-86-1490-79-9303-07-199-50-399-10-5
PubChem 19149134699338727424
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 206,3 °C 228,5 °C 205,7 °C 170,5 °C 201,7 °C 235,7 °C
Schmelzenthalpie 36 kJ·mol−1 25 kJ·mol−1 31 kJ·mol−1
Sublimationsenthalpie 116 kJ·mol−1 126 kJ·mol−1 109 kJ·mol−1 111 kJ·mol−1 153 kJ·mol−1 135 kJ·mol−1
pKs-Wert (25 °C) 2,94 3,29 2,97 1,3 4,48 4,04
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
Achtung
keine GHS-Piktogramme
Achtung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.
  2. 1 2 3 4 5 6 Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.
  3. 1 2 3 4 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento des Originals vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.).
  4. 1 2 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento des Originals vom 19. Juli 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.).
  5. ↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  6. ↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  7. ↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  8. ↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  9. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).

2,3-Dihydroxybenzoesäure

2,4-Dihydroxybenzoesäure

2,5-Dihydroxybenzoesäure

2,6-Dihydroxybenzoesäure

3,4-Dihydroxybenzoesäure

3,5-Dihydroxybenzoesäure

Siehe auch

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