4-Methoxy-m-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxy-m-phenylendiamin
Andere Namen	2,4-Diaminophenylmethylether; 3-Amino-4-methoxyanilin; 3-Amino-p-anisidin; 2,4-Diamino-1-methoxybenzol; 2,4-Diaminoanisol; 4-MMPD;
Summenformel	C7H10N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-406-1
ECHA-InfoCard	100.009.461
PubChem	11976
ChemSpider	11481
Wikidata	Q20983436
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	67–68 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; löslich in Wasser und Ethanol (Sulfat);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐341‐350‐411
	P: 201‐273‐301+312+330‐308+313
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methoxy-m-phenylendiamin, kurz 4-MMPD, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anisidine.

Gewinnung und Darstellung

4-Methoxy-m-phenylendiamin wurde erstmals 1913 durch Reduktion von 2,4-Dinitroanisol mit Eisen und Essigsäure dargestellt.

Eigenschaften

4-Methoxy-m-phenylendiamin ist ein farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Das Sulfat ist gelblich bis violett.

Verwendung

4-Methoxy-m-phenylendiamin und sein Sulfat wurden als Bestandteil von Haar- und Pelzfärbemittel verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Farbstoffen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Dezember 2016.
1 2 Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Dezember 2016.

[Barry_Leonard-3] 1 2 Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.009.461-4] Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[International_Agency_for_Research_on_Cancer,_World_Health_Organization-5] International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_P._Pohanish-6] 1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).