2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol

Strukturformel
	Abbildung des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol
Andere Namen	2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-ethanol; 1-(2-Hydroxyethyl)-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin; 2-(8-Heptadecenyl)-1-(β-hydroxyethyl)-2-imidazolin; N-β-Hydroxyethyl-oleyl-imidazolin; Amine O;
Summenformel	C22H42N2O
Kurzbeschreibung	farblose bzw. gelbe bis braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-414-9
ECHA-InfoCard	100.002.196
PubChem	7233
Wikidata	Q27256294
Eigenschaften
Molare Masse	350,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3 bei 20 °C
Schmelzpunkt	< −15 °C
Siedepunkt	> 218 °C; 230–240 °C bei 1 mmHg; > 250 °C;
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (> 0,01 g·l−1 bei 20 °C), löslich in organischen Lösungsmitteln und in Mineralöl
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐373‐410
	P: 270‐273‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 88 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol (Amine O) ist ein amphiphiles Ölsäure-Derivat mit einer Imidazolin-Kopfgruppe, das als Wasser-in-Öl-Emulgator und Korrosionsinhibitor größere Verbreitung gefunden hat.

Vorkommen und Darstellung

2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol entsteht bei fünfstündigem Erhitzen von Ölsäure mit 2-(2-Aminoethylamino)ethanol [N-(2-Hydroxyethyl)ethylendiamin] auf bis zu 270 °C unter Wasserabspaltung zunächst zum Amid und dann zum Imidazolin. Die Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope Destillation mit Xylol schafft schonendere Reaktionsbedingungen, die eine klare, leicht gefärbte Flüssigkeit ergeben.

Eigenschaften

1-(2-Hydroxyethyl)-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin ist eine farblose bzw. gelbe bis braune, viskose, aminartig riechende Flüssigkeit, die in Wasser schwerlöslich ist und alkalisch reagiert. Im Sauren löst sich die Verbindung als Aminsalz in Wasser unter Schaumbildung.

Anwendungen

Die Tensideigenschaften von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)-ethanol werden in Entwässerungshilfsmitteln, engl. dewatering agents, genutzt, mit deren Hilfe kolloidale Teilchen zur Aggregation gebracht und so aus Bohrflüssigkeiten entfernt werden können.

Besonders im saurer wässriger Lösung, d. h. in protonierter Form, ist das Imidazolin-Derivat ein ausgezeichneter Schaumbildner.

Amine O als Zusatz für Appreturen verbessert durch amphiphile Wechselwirkungen mit Faseroberflächen die Eigenschaften von Fasern, Garnen und Textilien, wie z. B. deren Einfärbbarkeit, Griff oder Antistatik.

N-β-Hydroxyethyl-oleyl-imidazolin erhöht die Bindung von Asphalt an Sand und Kies und erhöht bereits bei geringer Zugabe (< 0,25 Gewichtsprozent) zum Asphalt die Festigkeit von Straßenbelägen.

Als Öl-in-Wasser-Emulgator bewirkt Amine O die Bildung stabiler Dispersionen von Mineralöl in Wasser und findet Einsatz als Kraftstoff- und Schmierstoffzusatz, sowie als Emulgator in Kühlschmiermitteln zur Metallbearbeitung. In beiden Anwendungen kommt auch die starke antikorrosive Wirkung des Imidazolin-Derivats zum Tragen. Insbesondere in Kombination mit dem ebenfalls emulgierend und antikorrosiv wirksamen N-Acyl-sarcosin N-Oleoylsarcosin (Sarkosyl O) wird bereits bei niedrigen Konzentrationen (< 0,5 Gewichtsprozent) sehr guter Rostschutz erzielt.

Umsetzung von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol mit z. B. Dimethylsulfat am N¹-Stickstoff des Imidazolinrings erzeugt das neutrale und gut wasserlösliche quartäre Ammoniumsalz,

das als Antistatikum in Conditionern, Textilien und Farben, sowie als Netzmittel oder Flotationsmittel genutzt werden kann.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Evonik Industries AG, Technical Information Varine® O
1 2 3 4 BASF SE: Safety Data Sheet Amine O
1 2 3 4 5 Patent US2267965: Hydroxyalkyl glyoxalidines. Angemeldet am 18. Juli 1939, veröffentlicht am 30. Dezember 1941, Anmelder: Carbide and Carbon Chemicals Corp., Erfinder: A.L. Wilson.‌
1 2 Eintrag zu 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt N-b-hydroxyethyl oleyl imidazoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2016 (PDF).
↑ BASF SE, Lubricant Solutions, Corrosion Inhibitor Amine O.
1 2 3 Ciba Specialty Chemicals, Ciba® Amine O: Oil soluble corrosion inhibitor.

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[Evonik-1] 1 2 3 4 5 Evonik Industries AG, Technical Information Varine® O

[BASF-2] 1 2 3 4 BASF SE: Safety Data Sheet Amine O

[Wilson-3] 1 2 3 4 5 Patent US2267965: Hydroxyalkyl glyoxalidines. Angemeldet am 18. Juli 1939, veröffentlicht am 30. Dezember 1941, Anmelder: Carbide and Carbon Chemicals Corp., Erfinder: A.L. Wilson.‌

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt N-b-hydroxyethyl oleyl imidazoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2016 (PDF).

[6] BASF SE, Lubricant Solutions, Corrosion Inhibitor Amine O.

[Ciba-7] 1 2 3 Ciba Specialty Chemicals, Ciba® Amine O: Oil soluble corrosion inhibitor.