Strukturformel
Allgemeines
Name Phenacylamin
Andere Namen

2-Aminoacetophenon

Summenformel C8H9NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 613-89-8
EG-Nummer 210-358-1
ECHA-InfoCard 100.009.418
PubChem 11952
ChemSpider 11458
Wikidata Q27181279
Eigenschaften
Molare Masse 135,07 g·mol−1
Schmelzpunkt

194 °C (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenacylamin (Trivialname) ist eine chemische Verbindung, die sich von Acetophenon ableitet. Es beinhaltet jedoch zugleich die Struktur eines Phenylethylamins. Chemisch unterscheidet sich Phenacylamin nur durch eine Methylgruppe vom Wirkstoff des Kathstrauches Cathinon.

Gewinnung und Darstellung

Eine klassische lineare Synthese ist die Gabriel-Synthese, wie etwa 1908 von diesem selbst gezeigt. Hierbei wird als Edukt Phenacylbromid benötigt.

Es sind aber zahlreiche andere Wege zur Synthese bekannt. Interessant ist beispielsweise ein konsekutiver Ansatz, welcher 1908 von Statham publiziert wurde. Hierbei wird eine Abwandlung der Friedel-Crafts-Acylierung angewendet, wobei statt einem Säurechlorid das 1,3-Oxazolidin-2,5-dion verwendet wird und als Edukt Benzol.

Vorkommen

Phenacylamin kommt als Riechstoff in der gewöhnlichen Traubenkirsche und in Streptomyces vor.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt "2-Amino-acetophenon-hydrochlorid" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2022 (PDF).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ S. Gabriel: Wandlungen der Aminoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 1, 1908, S. 1127–1156, doi:10.1002/cber.190804101223.
  4. ↑ F. S. Statham: Anhydro-N-carboxyamino-acids. A Friedel–Crafts type reaction. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1951, S. 213–215, doi:10.1039/jr9510000213.
  5. ↑ H. Surburg, M. Güntert, B. Schwarze: Volatile Constituents of European Bird Cherry Flowers (Padus avium Mill.). In: Journal of Essential Oil Research. Band 2, Nr. 6, 1990, S. 307–316, doi:10.1080/10412905.1990.9697889.
  6. ↑ S. Mann: über den Geruchsstoff von Pseudomonas aeruginosa. In: Archiv für Mikrobiologie. Band 54, Nr. 2, 1966, S. 184–190, doi:10.1007/BF00408715.
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