Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Butanthiol
Andere Namen
  • Butan-2-thiol
  • sec-Butylmercaptan
  • 2-Butylmercaptan
  • 1-Methyl-1-propanthiol
Summenformel C4H10S
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 513-53-1
  • 52945-73-0 [(R)-Form]
  • 20407-74-3 [(S)-Form]
ECHA-InfoCard 100.007.424
PubChem 10560
ChemSpider 10120
Wikidata Q27294175
Eigenschaften
Molare Masse 90,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−165 °C

Siedepunkt

82–88 °C (1013 hPa)

Dampfdruck

108 hPa (25 °C)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,436 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​223​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Isomere

2-Butanthiol ist das einzige Butanthiol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanthiol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanthiol oder (±)-2-Butanthiol] gemeint.

Isomere von 2-Butanthiol
Name (S)-2-Butanthiol(R)-2-Butanthiol
Strukturformel
CAS-Nummer 20407-74-352945-73-0
513-53-1 (unspez.)
EG-Nummer ––
208-165-2 (unspez.)
ECHA-Infocard ––
100.007.424 (unspez.)
PubChem ––
10560 (unspez.)
Wikidata Q82241907−
Q27294175 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Butanthiol kann durch Reaktion von 2-Buten mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (meist eines Halogenids) oder aus 2-Iodbutan oder 2-Brombutan mittels alkoholischer Kaliumhydrogensulfid-Lösung gewonnen werden.

Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Butanthiol und (S)-2-Butanthiol, also racemisches 2-Butanthiol [synonyn: (RS)-2-Butanthiol].

Eigenschaften

2-Butanthiol ist eine farblose, übelriechende Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Butanthiol wird als Geruchsstoffzusatz (Odorierungsmittel) für Erdgas oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cadusafos) verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Butanthiol bei Merck, abgerufen am 27. Januar 2019.
  2. 1 2 3 Eintrag zu sec-Butyl Mercaptan in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2019.
  3. ↑ Datenblatt 2-Butanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
  4. 1 2 Eintrag zu 2-Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
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