Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorameisensäure-2-chlorethylester
Andere Namen

2-Chlorethylchlorformiat

Summenformel C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-11-2
EG-Nummer 210-982-4
ECHA-InfoCard 100.009.985
PubChem 12305
ChemSpider 11802
Wikidata Q27259425
Eigenschaften
Molare Masse 142,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3

Schmelzpunkt

−70 °C

Siedepunkt

155,7 °C

Dampfdruck

2 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,446 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-2-chlorethylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Chlorameisensäure-2-chlorethylester erfolgt durch Einleiten von Phosgen in Ethylenchlorhydrin bei 0 °C.

Eigenschaften

Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.

Verwendung

Chlorameisensäure-2-chlorethylester wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Carbachol) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäure-2-chlorethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2-Chloretylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ James J. Mousseau: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, β-Chloroethyl Chloroformate.
  3. 1 2 Datenblatt 2-Chloroethyl chloroformate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2016 (PDF).
  4. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr., Robert A. Lewis: β-Chloroethylchloroformate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary – Sixteenth Edition, John Wiley & Sons, 25. August 2016, S. 313, doi:10.1002/9781119312468.ch3.
  6. ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag zu Chloroethyl chloroformate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2016.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.