Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Pyridincarbonitril
Andere Namen
  • 2-Cyanopyridin
  • Picolinonitril
  • Pyridin-2-carbonitril
Summenformel C6H4N2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-70-9
EG-Nummer 202-880-3
ECHA-InfoCard 100.002.619
PubChem 7522
ChemSpider 7241
Wikidata Q27103368
Eigenschaften
Molare Masse 104,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,081 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

24–27 °C

Siedepunkt

212–215 °C

Löslichkeit
Brechungsindex

1,529 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302319
P: 301+312+330305+351+338
Toxikologische Daten

960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pyridincarbonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Nitrile.

Vorkommen

2-Pyridincarbonitril kommt in Tabakrauch vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridincarbonitril kann durch Dampfphasen-Ammoxidation von 2-Methylpyridin mit Ammoniak in Gegenwart von Luft gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Pyridincarbonitril ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Pyridincarbonitril wird als wichtiges chemisches Zwischenprodukt für Rimiterolhydrobromid und als Bronchodilatator eingesetzt. Es wird auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet und dient als Vorläufer des jeweiligen Amidats zur Proteinmodifikation durch Amidierung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).
  2. 1 2 3 Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.
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