2-Methylbenzoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylbenzoxazol
Andere Namen	2-Methyl-1,3-benzoxazol (IUPAC)
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-399-9
ECHA-InfoCard	100.002.182
PubChem	7225
ChemSpider	6955
Wikidata	Q27122675
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	5–10 °C
Siedepunkt	178 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol; mischbar mit Diethylether;
Brechungsindex	1,5500 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐302‐315
	P: 261‐280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbenzoxazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Benzoxazole.

Vorkommen

2-Methylbenzoxazol wurde in Tabakrauch und geröstetem Kaffee nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbenzoxazol kann durch Reaktion von 2-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Methylbenzoxazol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose, übelriechende Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Methylbenzoxazol wird für die Synthese von Bis-Styryl-Farbstoffen verwendet. Es wird auch in der Medizin und für die Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet. Die Verbindung wird auch als Aromastoff eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2-Methylbenzoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1216 (books.google.de).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9 (books.google.com).
1 2 Datenblatt 2-Methylbenzoxazole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 945 (books.google.com).
↑ Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-429-52558-2 (books.google.com).
↑ A. O. Fitton, R. K. Smalley: Practical Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7079-1, S. 55 (books.google.com).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 2-Methylbenzoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[Fenaroli-2] 1 2 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1216 (books.google.de).

[3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9 (books.google.com).

[Alfa-4] 1 2 Datenblatt 2-Methylbenzoxazole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[5] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 945 (books.google.com).

[6] Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-429-52558-2 (books.google.com).

[7] A. O. Fitton, R. K. Smalley: Practical Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7079-1, S. 55 (books.google.com).