Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylbenzimidazolsulfonsäure
Andere Namen
  • Ensulizol (INN)
  • 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure
  • PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID (INCI)
Summenformel C13H10N2O3S
Kurzbeschreibung

Pulver weißes geruchloses Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27503-81-7
EG-Nummer 248-502-0
ECHA-InfoCard 100.044.078
PubChem 33919
ChemSpider 31267
DrugBank DB11115
Wikidata Q7181424
Eigenschaften
Molare Masse 274,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,62 g·cm−3

Schmelzpunkt

> 300 °C

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (109 mg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 6.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylbenzimidazolsulfonsäure (internationaler Freiname Ensulizol) ist ein UV-Filter, welcher seit 1934 auf dem Markt ist. Wegen seiner geringen Löslichkeit muss er mit einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisiert werden. Der Sunscreen-Index als Triethanolamin-Salz beträgt 8,2.

Eigenschaften

2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 410 °C.

Zulassung

Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist nach deutscher Kosmetik-Verordnung bis zu einer Höchstkonzentration von 8 % (berechnet als Säure) zugelassen.

Vorkommen in der Umwelt

In einem Oberflächengewässermonitoring in Niedersachsen wurde eine landesweite Belastung der Gewässer mit Ensulizol gezeigt.

Einzelnachweise

  1. INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.
  2. Eintrag zu PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 Datenblatt 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid monohydrate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Mai 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. 1 2 3 Eintrag zu 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
  6. Patent WO2007135196: Stable soluble salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid at phs at or below 7.0. Angemeldet am 9. Juli 2007, veröffentlicht am 29. November 2007, Anmelder: Symrise, Erfinder: William Johncock, Juergen Claus.
  7. Marco Scheurer, Karsten Nödler, Rebekka Schmid, Mario Schaffer: Vorkommen ausgewählter persistenter und mobiler organischer Spurenstoffe in Oberflächengewässern Niedersachsens. In: Vom Wasser. Band 121, Nr. 1, März 2023, S. 10–18, doi:10.1002/vomw.202300001.
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