2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin
Andere Namen	2C-C; 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC); Mehl (Szenename);
Summenformel	C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	29979100
ChemSpider	21106221
Wikidata	Q114905
Eigenschaften
Molare Masse	215,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–221 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.

Pharmakodynamik

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC₅₀ 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM). Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur

Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

2C-C. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: 2C-C (englisch)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 PiHKAL #22 2C-C
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.

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[pihkal-1] 1 2 3 4 5 PiHKAL #22 2C-C

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[PMID17223101-3] F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.