| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Xylylmethylcarbamat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 179,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
99 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
239,7 °C | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
6,88 mPa (25 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,47 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
3,5-Xylylmethylcarbamat (XMC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. 3,5-Xylylmethylcarbamat wurde 1968 von Hokko Chemical Industry und Hodogaya als Insektizid eingeführt. Es wird zur Bekämpfung von Zwerg- und Spitzkopfzikaden im Tee- und Reisanbau verwendet. XMC wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.
Gewinnung und Darstellung
3,5-Xylylmethylcarbamat kann durch Reaktion von 3,5-Xylenol und Methylisocyanat (oder erst Phosgen und dann Methylamin) gewonnen werden.
Zulassung
Der Wirkstoff XMC war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu XMC in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Dezember 2013.
- ↑ Eintrag zu 3,5-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- 1 2 3 4 Eintrag zu 3,5-Xylylmethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth Edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 552 (uz.ac.zw [abgerufen am 20. März 2019]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu XMC in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2016.
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