4-Amino-2-nitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Amino-2-nitrophenol
Andere Namen	4-Hydroxy-3-nitroanilin; 2-Nitro-4-aminophenol;
Summenformel	C6H6N2O3
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-316-1
ECHA-InfoCard	100.003.924
PubChem	3417419
ChemSpider	2661194
Wikidata	Q27155914
Eigenschaften
Molare Masse	154,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124–128 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐335‐341
	P: 280‐362‐302+352‐305+351+338‐310‐304+340
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Amino-2-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

4-Amino-2-nitrophenol entsteht als unerwünschtes Nebenprodukt bei der partiellen Reduktion von 2,4-Dinitrophenol zu 2-Amino-4-nitrophenol.

Eigenschaften

4-Amino-2-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.

Verwendung

4-Amino-2-nitrophenol wird häufig als semipermanentes (nicht oxidatives) und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemittel verwendet. Die durchschnittliche Konzentration in diesen Mitteln beträgt etwa 0,1 bis 1,0 %.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Amino-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 4-Amino-2-nitrophenol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).
↑ Patent EP0033099B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol. Angemeldet am 16. Januar 1981, veröffentlicht am 16. Februar 1983, Anmelder: Cassella Aktiengesellschaft, Erfinder: Wolfgang Bauer, Klaus Kuhlein.‌
↑ W. W. Hartman, H. L. Silloway: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, 2-Amino-4-Nitrophenol: Phenol, 2-amino-4-nitro-, S. 5–5, doi:10.1002/0471264180.os025.02.
↑ OEHHA: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 4-AMINO-2-NITROPHENOL, 1998, abgerufen am 19. April 2022
↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Amino-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt 4-Amino-2-nitrophenol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).

[4] Patent EP0033099B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol. Angemeldet am 16. Januar 1981, veröffentlicht am 16. Februar 1983, Anmelder: Cassella Aktiengesellschaft, Erfinder: Wolfgang Bauer, Klaus Kuhlein.‌

[5] W. W. Hartman, H. L. Silloway: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, 2-Amino-4-Nitrophenol: Phenol, 2-amino-4-nitro-, S. 5–5, doi:10.1002/0471264180.os025.02.

[ca.gov-6] OEHHA: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 4-AMINO-2-NITROPHENOL, 1998, abgerufen am 19. April 2022

[7] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).