Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlorbutanol
Andere Namen
  • 4-Chlorbutan-1-ol (IUPAC)
  • 4-Chlor-1-hydroxybutan
  • 1-Chlor-4-hydroxybutan
Summenformel C4H9OCl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 928-51-8
EG-Nummer 213-175-5
ECHA-InfoCard 100.011.978
PubChem 13569
ChemSpider 12980
Wikidata Q229943
Eigenschaften
Molare Masse 107,56 g·mol−1
Dichte

1,090 g·cm−3 (20 °C)

Siedepunkt
  • 86–89 °C
  • 50–52 °C (1.3 hPa)
Brechungsindex

1,4518

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.

Allgemein

4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden, und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.

Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.

Reaktionen

Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.

Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.

Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.

Sicherheitshinweise

4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD50-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt 4-Chlor-1-butanol bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
  2. ↑ Datenblatt 4-Chloro-1-Butanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2012 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. 1 2 W. R. Kirner, G. Holmes Richter: Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin. In: Journal of the American Chemical Society. 51. Jahrgang, Nr. 8, 1929, S. 2503–2506, doi:10.1021/ja01383a033.
  4. 1 2 Datenblatt 4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2012 (PDF).
  5. ↑ Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.
  6. 1 2 Eintrag zu 4-Chloro-1-butanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. 1 2 Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.
  8. ↑ D. Starr, R. M. Hixon: Tetramethylene Chlorohydrid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).
  9. 1 2 Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  10. 1 2 3 D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041
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