Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Methyl-2-pentanol
Andere Namen
  • Methylisobutylcarbinol
  • 4-Methyl-2-amylalkohol
  • 4-Methyl-2-pentylalkohol
  • 4-Methylpentan-2-ol
  • (RS)-Methylisobutylcarbinol
  • (RS)-4-Methyl-2-amylalkohol
  • (RS)-4-Methyl-2-pentylalkohol
  • (RS)-4-Methylpentan-2-ol
  • 4-METHYLPENTAN-2-OL (INCI)
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-11-2 (Racemat)
EG-Nummer 203-551-7
ECHA-InfoCard 100.003.229
PubChem 7910
Wikidata Q2528979
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−90 °C

Siedepunkt

130–132 °C

Dampfdruck

4,9 mbar (20 °C)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (16,4 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,410 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338
MAK

Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der racemischen Alkohole. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von 4-Methyl-2-pentanol ohne Präfix die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch (Racemat) der beiden enantiomeren Formen, also (R)-4-Methyl-2-pentanol und (S)-4-Methyl-2-pentanol.

Gewinnung und Darstellung

4-Methyl-2-pentanol kann durch Reduktion von Mesityloxid in essigsaurer Lösung mit Platin als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

4-Methyl-2-pentanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.

Verwendung

4-Methyl-2-pentanol wird hauptsächlich für die Herstellung von Schmieröladditiven und als Aufschäumer für die Flotation von Metallerzen eingesetzt. Es wird auch als interner Standard für die Charakterisierung einer flüchtigen Fraktion von Weinen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40,5 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 4-METHYLPENTAN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt 4-Methyl-2-pentanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2015 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu 4-methylpentan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-11-2 bzw. 4-Methyl-2-pentanol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ Dow: Product Safety Assessment DOW™ Methyl Isobutyl Carbinol
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