6:2-Fluortelomersulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	6:2-Fluortelomersulfonsäure
Andere Namen	6:2-FTS; 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctan-1-sulfonsäure (IUPAC); 1H,1H,2H,2H-Perfluoroctansulfonsäure; H4PFOS;
Summenformel	C8H5F13O3S
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-580-6
ECHA-InfoCard	100.044.149
PubChem	119688
ChemSpider	106865
Wikidata	Q27063662
Eigenschaften
Molare Masse	428,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,953 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	87 °C
pKS-Wert	1,31
Löslichkeit	658 g·l−1 in Wasser (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐318‐373
	P: 270‐280‐301+330+331+310‐305+351+338‐303+361+353‐314
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6:2-Fluortelomersulfonsäure (6:2-FTS) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomersulfonsäuren innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit zu PFOS wird sie auch H₄PFOS genannt.

Gewinnung und Darstellung

6:2-FTS wird mittels Telomerisation hergestellt. Zudem entsteht sie beispielsweise auch aus einigen Perfluorcarboxybetainen nach deren Spaltung.

Eigenschaften

Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K_OW) liegt bei 3,47–3,98.

Der BSAF für Regenwürmer liegt bei 3,06 (Durchschnittswert aus Labor- und Felddaten).

Verwendung

6:2-FTS sowie deren Derivate werden als Ersatzprodukt für Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. deren Salze in Löschschäumen verwendet. Es wird auch bei Hart- und Dekorativverchromungsverfahren in der Galvanotechnik als Ersatz für das verbotene PFOS eingesetzt. Unter REACH war 6:2-FTS vorerst nur vorregistriert, wurde dann aber 2019 für den Tonnagebereich von 1–10 Jahrestonnen im EWR registriert.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der 6:2-Fluortelomersulfonsäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Toxizität

Der EC₅₀ bei Eisenia fetida liegt bei 253 mg/kg (Reproduktionstest).

Literatur

N. Wang, J. Liu, R. C. Buck, S. H. Korzeniowski, B. W. Wolstenholme, P. W. Folsom, L. M. Sulecki: 6:2 fluorotelomer sulfonate aerobic biotransformation in activated sludge of waste water treatment plants. In: Chemosphere. Band 82, Nummer 6, Februar 2011, S. 853–858, doi:10.1016/j.chemosphere.2010.11.003, PMID 21112609.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 laenderfinanzierungsprogramm.de: 01_Anhang_A_Grundlagen PFC-Arbeitshilfe (Memento vom 23. September 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. September 2016.
↑ PFT und Analytik (Memento vom 22. September 2016 im Internet Archive). LANUV, abgerufen am 23. September 2016.
1 2 The Danish Environmental Protection Agency: Short chain Polyfluoroalkyl Substances (PFAS), 2015, ISBN 978-87-93352-15-5, abgerufen am 23. September 2016.
↑ Lawrence P. Burkhard, Lauren K. Votava: Review of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS) bioaccumulation in earthworms. In: Environmental Advances. Band 11, April 2023, S. 100335, doi:10.1016/j.envadv.2022.100335 (englisch).
↑ The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. 2020 (europa.eu [PDF]).
↑ Xiaoling Yang, Jun Huang, Kunlun Zhang, Gang Yu, Shubo Deng, Bin Wang: Stability of 6:2 fluorotelomer sulfonate in advanced oxidation processes: degradation kinetics and pathway. In: Environmental Science and Pollution Research. 21, 2014, S. 4634–4642, doi:10.1007/s11356-013-2389-z.
↑ H. Hauser, L. Füglister, T. Scheffelmaier: Verwendung von Fluortensiden in der Galvanikbranche, 2020.
↑ Wolfram Willand, Yifaat Baron, Markus Blepp, Roland Weber, Christine Herold: Beste verfügbare Techniken für die PFOS-Substitution in der Oberflächenbehandlung von Metallen und Kunststoffen sowie Analyse der alternativen Substanzen zu PFOS beim Einsatz in Anlagen zur Verchromung und Kunststoffbeize. Umweltbundesamt, November 2020 (umweltbundesamt.de).
↑ InfoCard zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonic acid der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019.
↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
↑ OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[laenderfinanzierungsprogramm.de-2] 1 2 3 laenderfinanzierungsprogramm.de: 01_Anhang_A_Grundlagen PFC-Arbeitshilfe (Memento vom 23. September 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. September 2016.

[lanuv.nrw.de-3] PFT und Analytik (Memento vom 22. September 2016 im Internet Archive). LANUV, abgerufen am 23. September 2016.

[mst.dk-4] 1 2 The Danish Environmental Protection Agency: Short chain Polyfluoroalkyl Substances (PFAS), 2015, ISBN 978-87-93352-15-5, abgerufen am 23. September 2016.

[5] Lawrence P. Burkhard, Lauren K. Votava: Review of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS) bioaccumulation in earthworms. In: Environmental Advances. Band 11, April 2023, S. 100335, doi:10.1016/j.envadv.2022.100335 (englisch).

[6] The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. 2020 (europa.eu [PDF]).

[DOI10.1007/s11356-013-2389-z-7] Xiaoling Yang, Jun Huang, Kunlun Zhang, Gang Yu, Shubo Deng, Bin Wang: Stability of 6:2 fluorotelomer sulfonate in advanced oxidation processes: degradation kinetics and pathway. In: Environmental Science and Pollution Research. 21, 2014, S. 4634–4642, doi:10.1007/s11356-013-2389-z.

[8] H. Hauser, L. Füglister, T. Scheffelmaier: Verwendung von Fluortensiden in der Galvanikbranche, 2020.

[9] Wolfram Willand, Yifaat Baron, Markus Blepp, Roland Weber, Christine Herold: Beste verfügbare Techniken für die PFOS-Substitution in der Oberflächenbehandlung von Metallen und Kunststoffen sowie Analyse der alternativen Substanzen zu PFOS beim Einsatz in Anlagen zur Verchromung und Kunststoffbeize. Umweltbundesamt, November 2020 (umweltbundesamt.de).

[10] InfoCard zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonic acid der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019.

[11] Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.

[12] There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.

[13] OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.