Acid Red 66

Strukturformel
	Strukturformel C.I. Acid Red 66 als freie Säure
Allgemeines
Name	Acid Red 66
Andere Namen	Dinatrium-2-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC); C.I. 26905; Biebricher Scharlach; Imperialscharlach; Crocein Scharlach; Echtponceau B, 3RB oder RS; Neurot L;
Summenformel	C22H14N4NA2O7S2
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-084-5
ECHA-InfoCard	100.021.895
PubChem	20170
ChemSpider	17967084
Wikidata	Q833649
Eigenschaften
Molare Masse	556,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Red 66 ist die Bezeichnung für einen Bisazofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe. Das rotbraune Dinatriumsalz löst sich gut in Wasser mit gelbroter Farbe. Es färbt Wolle und Seide cochenilleartig rot. Entwickelt wurde es 1878 von Rudolf Nietzki und ab 1879 bei Kalle in Wiesbaden-Biebrich unter der Bezeichnung Biebricher Scharlach hergestellt.

Acid Red 66 war der erste industriell hergestellte Disazofarbstoff.

Herstellung

Acid Red 66 (5) erhält man durch Diazotierung von Sulfanilsäure (1) und anschließender Kupplung auf Orthanilsäure. Um die Bildung von Triazenen zu vermeiden, kann man die Aminogruppe der Orthanilsäure durch Umsetzen mit dem Addukt aus Formaldehyd/Bisulfit schützen (2). Durch Abspaltung der Schutzgruppe von dem Monoazofarbstoff (3) erhält man den Farbstoff Acid Yellow 9, der erneut diazotiert und auf β-Naphthol (4) gekuppelt.

Synthese von C.I. Acid Red 66 (Biebricher Scharlach)

Die Zwischenstufe Acid Yellow 9 erhält man alternativ durch Sulfierung von 4-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO₃).

Quellen

Otto Lueger: Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage, Deutsche Verlags-Anstalt, Stuttgart u. Leipzig, 1904–1920.
@1@2Vorlage:Toter Link/www.main-rheiner.deWiesbadener Tagblatt vom 15. August 2008 (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven.)

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Acid Red 66 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
↑ Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Acid Red 66 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).

[Fierz-2] Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).