Alternariol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alternariol
Andere Namen	3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on; AOH;
Summenformel	C14H10O5;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	636-339-1
ECHA-InfoCard	100.164.145
PubChem	5359485
ChemSpider	4514301
Wikidata	Q410677
Eigenschaften
Molare Masse	258,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alternariol (Abkürzung: AOH) ist ein Mykotoxin, das neben dem Alternariolmonomethylether (Abkürzung: AME) von Schimmelpilzen der Gattung Alternaria, insbesondere von Alternaria alternata, gebildet wird. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg. Wegen der ubiquitären Verbreitung von Alternaria spp. kommen deren Toxine in vielen Lebensmitteln vor. Man findet sie in Gemüsen und Früchten wie Tomaten, Kartoffeln, Mandarinen, Melonen, Trauben, Äpfeln, Himbeeren oder Erdbeeren, in Getreiden wie Hirse, Weizen oder Roggen, in Oliven oder in Nüssen. Während die akute Toxizität von AOH und AME gering ist, zeigen sie in vitro eine deutliche mutagene Aktivität. Sie werden mit der Entstehung von Speiseröhrenkrebs in Verbindung gebracht.

Nummerierung der Atome und Bezeichnung der Ringe im Alternariolmolekül
Alternariolmonomethylether (AME)

Literatur

N. H. Schebb: In vitro Metabolismus der Mykotoxine Alternariol und Alternariolmonomethylether (PDF; 1,9 MB). Diplomarbeit, 2005.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Alternariol from Alternaria sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alternariolmonomethylether: CAS-Nummer: 23452-05-3, EG-Nummer: 694-486-7, ECHA-InfoCard: 100.222.734, PubChem: 5360741, ChemSpider: 4514573, Wikidata: Q27294342.

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Alternariol from Alternaria sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alternariolmonomethylether: CAS-Nummer: 23452-05-3, EG-Nummer: 694-486-7, ECHA-InfoCard: 100.222.734, PubChem: 5360741, ChemSpider: 4514573, Wikidata: Q27294342.