Strukturformel
Allgemeines
Name 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure
Andere Namen

Amino-ε-Säure

Summenformel C10H9NO6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129-91-9
EG-Nummer 204-969-2
ECHA-InfoCard 100.004.519
PubChem 67217
ChemSpider 60553
Wikidata Q72439841
Eigenschaften
Molare Masse 303,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Trivialname Amino-ε-Säure) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure durch Sulfierung von Naphthalin, Nitrierung des Sulfierungsgemischs, anschließender Reduktion mit Eisen und Trennung der entstehenden isomeren Aminonaphthalinsulfonsäuren durch Kristallisation wurde 1888 in einem Patent der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation beschrieben. Wie von Gustav Schultz 1890 gezeigt werden konnte, entsteht bei diesem Prozess ein Isomerengemisch bestehend aus 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure.

Eigenschaften

Die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure und ihr Natriumsalz sind in Wasser sehr gut löslich, während das Bariumsalz schwerlöslich ist.

Bei 180 °C wird die Aminogruppe in Wasser hydrolysiert und man erhält die 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure. Durch Reduktion mit Zink oder Natriumamalgam wird die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure zur 4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure (Cleve-γ-Säure) desulfoniert. Durch Alkalischmelze erhält man die 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, während durch Umsetzung mit 10 %iger Natriumhydroxid-Lösung bei 250 °C die 4,5-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure entsteht.


Verschiedene Umsetzungen der 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure

Verwendung

8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen. Durch Umsetzung mit Anilin ist die 5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure zugänglich:


Synthese der 5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure

5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure wird für Safraninfarbstoffe wie C.I. Acid Blue 61 verwendet.


C.I. Acid Blue 61

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD0420, abgerufen am 5. April 2022.
  2. ↑ Patent DE45776: Verfahren zur Darstellung einer neuen α-Naphthildisulfonsäure. Angemeldet am 16. März 1888, veröffentlicht am 22. November 1888, Anmelder: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin.‌
  3. ↑ G. Schultz: Ueber α-Naphtylamin-ε-disulfosäure. In: Chem. Ber. Band 23, Nr. 1, 1890, S. 77, doi:10.1002/cber.18900230114.
  4. 1 2 3 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 700 f., doi:10.1002/14356007.a17_009.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-2-naphthalinsulfonsäure: CAS-Nummer: 134-54-3, PubChem: 67255, ChemSpider: 60589, Wikidata: Q83026714.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-5-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure: CAS-Nummer: 6271-91-6, PubChem: 235541, ChemSpider: 205508, Wikidata: Q82019309.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure: CAS-Nummer: 129-93-1, EG-Nummer: 204-970-8, ECHA-InfoCard: 100.004.520, PubChem: 67218, ChemSpider: 60554, Wikidata: Q81988889.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Blue 61: CAS-Nummer: 6837-47-4, EG-Nummer: 614-431-2, ECHA-InfoCard: 100.122.277, PubChem: 101703543, Wikidata: Q111507110.
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