Azaserin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azaserin
Andere Namen	O-Diazoacetyl-L-serin
Summenformel	C5H7N3O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-061-6
ECHA-InfoCard	100.003.692
PubChem	460129
ChemSpider	16735688
Wikidata	Q4832281
Eigenschaften
Molare Masse	173,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C); wenig löslich in Ethanol und Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐351
	P: 201‐301+310+330
Toxikologische Daten	170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.

Gewinnung und Darstellung

Azaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.

Eigenschaften

Azaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist. Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit). Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.

Verwendung

Azaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet. Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.
↑ Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).

[CRC-2] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[spektrum.de-3] 1 2 Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.

[Richard_J._Lewis,_Sr.-4] Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_A._Lewis-5] 1 2 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).