Strukturformel
Allgemeines
Freiname Emeramid
Andere Namen
  • N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid (IUPAC)
  • N1,N3-Bis(2-sulfanylethyl)benzol-1,3-dicarboxamid
  • OSR#1
  • BDTH2
  • B9
  • MetX
  • BDET
  • BDETH2
Summenformel C12H16N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 351994-94-0
PubChem 21133161
ChemSpider 19238563
DrugBank DB12192
Wikidata Q1959945
Eigenschaften
Molare Masse 284,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–135 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

NBMI ist ein Chelatbildner, der von der Universität Kentucky entwickelt wurde, um kontaminierte Böden und Wasser von Schwermetallen zu reinigen. Aufgrund seiner Fettlöslichkeit scheint er hierfür jedoch nur begrenzt anwendbar zu sein.

Herstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von Isophthaloyldichlorid mit Cysteamin.

Verwendung

NBMI kann verwendet werden, um Schwermetalle wie Blei, Cadmium, Kupfer, Mangan, Zink, Eisen und Quecksilber aus Grundwasser, Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.

Anscheinend bindet NBMI Quecksilber stärker als andere Chelatbildner. Selbst bei hohen pH-Werten und dem Vorhandensein von Cyaniden, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden Thiolgruppen zugeschrieben werden.

Die Fa. CTI Science verkaufte NBMI bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel. Da OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllte, wurde der Vertrieb auf Druck von der U.S. Food and Drug Administration eingestellt. Im Januar 2012 wurde NBMI durch die Europäische Kommission der Status „Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit“ zuerkannt, wodurch der Fa. CTI Science zehnjährige Exklusivrechte ab Marktzulassung garantiert werden. Am 1. Juli 2016 wurde die Phase 2a der Zulassung abgeschlossen.

Tierversuche mit anorganischem Quecksilber zeigen, dass NBMI Quecksilber im Körper wirksam bindet, wobei es langsam ausgeschieden wird. Versuchstiere zeigten keine Vergiftungserscheinungen. Dabei bleibt die Frage, wie sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung langfristig verhält. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA ist NBMI fettlöslich und kann daher in anderes Gewebe, wie in das Gehirn und das Knochenmark, eindringen. Im Tierversuch wurde die Menge an Quecksilber im Gehirn nicht erhöht, aber auch nicht signifikant verringert. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung ins Fettgewebe umlagert. Es ist nicht bekannt, wie NBMI im Menschen bei Methylquecksilber wirkt. Für die Fadenwurmart Caenorhabditis elegans konnte bei akuter und chronischer Vergiftung die Methylquecksilberkonzentration durch NBMI gesenkt werden. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA scheint die Bindungsfähigkeit von NBMI zu schwach zu sein, um Kupfer und Zink im Körper zu binden, während Eisen wahrscheinlich gebunden wird. Weiter besitzt es keine Affinität zu Ca2+, Mg2+, Na+ und K+.

Handelsname

  • Irminix

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 74, World Health Organisation (WHO), 8. Dezember 2015.
  2. 1 2 Blue LY, Partha J, Atwood, DA: Aqueous mercury precipitation with the synthetic dithiolate, BDTH2, Fuel, Vol. 89, Issue 6, June 2010, S. 1326–1330, doi:10.1016/j.fuel.2009.10.031.
  3. 1 2 3 4 Lisa Y. Blue: Immobilization of mercury and arsenic through covalent thiolate bonding for the purpose of environmental remediation. Lexington, KY. 2010, OCLC 639533367 (Dissertation, University of Kentucky).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 1 2 3 Clarke D, Efficacy of a Novel Chelator für Hg Chelation and Distribution, Dissertation, Arkansas State University, Dezember 2012.
  6. ↑ Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood: Low-level mercury removal from groundwater using a synthetic chelating ligand, Water Research, Vol. 42, Issues 8–9, April 2008, S. 2025–2028, doi:10.1016/j.watres.2007.12.010.
  7. ↑ Forrest Health Online: OSR#1 – 30 100mg caps (Memento vom 23. Dezember 2010 im Internet Archive).
  8. ↑ Warning letter CIN-10-107927-14 der FDA vom 17. Juni 2010 an CTI Science Inc.
  9. ↑ EU/3/11/944 (PDF; 112 kB) Ausweisung von NBMI als Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit durch die Europäische Kommission.
  10. ↑ EmeraMed: News (Memento des Originals vom 3. August 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis..
  11. ↑ Rick Mullin: A mercury chelator. In: C&EN Online. 92. Jahrgang, Nr. 9, 3. März 2014, S. 18–19.
  12. ↑ Aschner et al.: Therapeutic Efficacy of the N,N′ Bis-(2-Mercaptoethyl) Isophthalamide Chelator for Methylmercury Intoxication in Caenorhabditis elegans, Neurotoxicity Research 38(Suppl), März 2020, doi:10.1007/s12640-020-00194-0.
  13. ↑ EmeraMed: About
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