Die Benzylisochinolin-Alkaloide sind Naturstoffe die sich zu den Isochinolin-Alkaloiden zurechnen lassen und sich vom Benzylisochinolin ableiten. Zu ihnen zählen auch die Benzyl(tetrahydro)isochinolin-Alkaloide.

Vorkommen

Benzylisochinolin-Alkaloide werden u. a. in den Pflanzenfamilien der Mohngewächse, Annonengewächse und Lorbeergewächse gebildet. Bekannte Vertreter kommen vor allem in Mohnpflanzen beziehungsweise dem daraus gewonnenen Opium vor, aber auch in Christophskräutern. Das Reticulin wurde beispielsweise aus der Netzannone isoliert.

Bekannte Vertreter

Von den Benzylisochinolin-Alkaloiden sind über 2500 biologisch aktive Derivate bekannt. Aufgrund ihrer Struktur können die Substanzen in zahlreiche Untergruppen eingeteilt werden: die Aporphine, die Phthalidisochinolin-Alkaloide, die Morphinane, die Protoberberin-Alkaloide und die Pavine.

Zu den bekannten Einzelsubstanzen dieser Stoffgruppe gehört Papaverin. Weitere Vertreter sind u. a. die Benzyltetrahydroisochinolin-Alkaloide Reticulin und Laudanosin.

Eigenschaften

Papaverin hat gefäßerweiternde und muskelentspannende Eigenschaften. Laudanosin wirkt als tetanisches Gift.

Biosynthese

Die Biosynthese der Benzylisochinolinalkaloide wurde intensiv untersucht. Sie beginnt mit der Aminosäure Tyrosin, die durch Hydroxylierung und Decarboxylierung in Dopamin beziehungsweise durch oxidative Desaminierung in 4-Hydroxyphenylacetaldehyd umgewandelt wird. Diese beiden Verbindungen werden in einer durch das Enzym Norcoclaurin-Synthase katalysierten Kondensationsreaktion zum Benzylisochinolin-Grundgerüst verbunden.



Das Benzylisochinolin aus dieser Reaktion kann über unterschiedliche Substituenten verfügen, Reticulin ist eine wichtige Zwischenstufe.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Benzyl(tetrahydro)isochinolin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2020.
  2. ↑ Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 2: Methoden, 1133 Seiten, Verlag Springer (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 62.
  4. ↑ Bettina Ruff: Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen, 199 Seiten, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1 2 Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese. In: Angewandte Chemie. 124, 2012, S. 4886–4920, doi:10.1002/ange.201107204.
  6. 1 2 Yang-Chang Wu: New Research and Development on the Formosan Annonaceous Plants. In: Studies in Natural Products Chemistry. Band 33, 2007, S. 957–1023, doi:10.1016/s1572-5995(06)80044-x (englisch).
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