Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Strukturformel
	Mischung von drei Isomeren; Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)sebacat; Decandisäure-bis(2-ethylhexyl)ester; Dioctylsebacat; Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat; Di-2-ethylhexylsebacat; DIETHYLHEXYL SEBACATE (INCI);
Summenformel	C26H50O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-558-8
ECHA-InfoCard	100.004.145
PubChem	31218
ChemSpider	28959
Wikidata	Q4387284
Eigenschaften
Molare Masse	426,68 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−55 °C
Siedepunkt	256 °C (6,66 hPa)
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1); sehr gut löslich in Ethanol, Aceton und Benzol;
Brechungsindex	1,450 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C₂₆H₅₀O₄ besitzen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.

Eigenschaften

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Isomerie

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

(R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
(S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.

Verwendung

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen. Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
↑ Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.
↑ Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
↑ Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS

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[CosIng-1] Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).

[HSDB-5] Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.

[DOI10.1039/C6RE00162A-6] Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.

[Ariëns-7] E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

[Peter_Kurzweil-8] Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-9] Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Topas_GmbH-10] Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS