Bispyribac-Natrium

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bispyribac-Natrium
Andere Namen	Natrium-2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoat (IUPAC)
Summenformel	C19H17N4NaO8
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-066-4
ECHA-InfoCard	100.122.190
PubChem	23682789
ChemSpider	10765141
Wikidata	Q17122484
Eigenschaften
Molare Masse	452,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–224 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (73,3 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	4111 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich), oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bispyribac-Natrium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Benzoesäureester sowie ein von Kumiai und Ihara Chemical Industries gemeinsam entwickeltes und 1997 eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Bispyribac-Natrium kann durch Reaktion von Benzyl-2,6-dihydroxybenzoat mit 2-Methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidin (DMSP) und anschließender Hydrierung gewonnen werden.^:126 Ein alternatives Verfahren geht von 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin aus.

Verwendung

Bispyribac-Natrium ist ein systemisches Nachauflauf-Herbizid mit hoher Selektivität für direkt gesäten Reis. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

Das Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff Bispyribac war ursprünglich bis zum 31. August 2023 zugelassen. Mit der Verordnung (EU) 2022/808 der EU-Kommission, die am 13. Juni 2022 in Kraft trat, darf das Herbizid ab dem 1. August 2022 nicht mehr angewendet werden. In der EU war der Wirkstoff sowieso nur in Belgien, Griechenland, Spanien, Portugal und Rumänien zugelassen. Die aktuellen Rückstandshöchstmengen (Stand Juni 2022) liegen für frisches Obst und Gemüse bei 0,01 mg/kg, für frische Kräuter und essbare Blüten bei 0,02 mg/kg.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
1 2 Datenblatt Bispyribac sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.‌
↑ K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ eur-lex.europa.eu

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[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Bispyribac sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[mcp-3] 1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.‌

[5] K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] ur-lex.europa.eu