Strukturformel
Allgemeines
Name Bromdichloressigsäure
Andere Namen
  • Brom(dichlor)ethansäure
  • BDCAA
  • Dichlorbromessigsäure
Summenformel C2HBrCl2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71133-14-7
EG-Nummer (Listennummer) 623-296-9
ECHA-InfoCard 100.151.989
PubChem 114809
ChemSpider 102774
Wikidata Q27289240
Eigenschaften
Molare Masse 207,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69–72 °C

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromdichloressigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenessigsäuren.

Vorkommen

Bromdichloressigsäure kommt als Nebenprodukt von organischen Desinfektionsmitteln vor, das in gechlortem Wasser entsteht, wenn Bromide im Wasser enthalten sind.

Gewinnung und Darstellung

Bromdichloressigsäure kann in geringer Ausbeute durch Bromierung von 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan, Hydrolyse des bromierten Acetals zum Bromdichloracetaldehyd und anschließender Oxidation mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt werden.


Synthese von Bromdichloressigsäure aus 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan

Eigenschaften

Bromdichloressigsäure ist ein kristalliner farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Bromdichloressigsäure kann als analytischer Referenzstandard für die Bestimmung von Stoffen aus der Umwelt durch verschiedene chromatographische Verfahren verwendet werden.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Juli 2016 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bromdichloressigsäure enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Hans Zimmer, Adel Amer, Mourad Rahi: On the Synthesis and Mass-Spectroscopical Identification of Certain Polyhalogenated Acetic Acids. In: Analytical Letters. Band 23, Nr. 4, 1990, S. 735–746, doi:10.1080/00032719008052477.
  2. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Bromdichloressigsäure, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2023 (PDF).
  3. 1 2 3 NTP Technical Report on the Toxicology Studies of Bromodichloroacetic Acid (CASRN 7133-14-7) in F344/N Rats and B6C3F1/N Mice and Toxicology and Carcinogenesis Studies of Bromodichloroacetic Acid in F344/NTac Rats and B6C3F1/N Mice (Drinking Water Studies). 2015, doi:10.22427/ntp-tr-583, PMID 33540954.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan: CAS-Nummer: 619-33-0, EG-Nummer: 210-591-9, ECHA-InfoCard: 100.009.630, PubChem: 12080, ChemSpider: 21168824, Wikidata: Q72465943.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromdichloracetaldehyd: CAS-Nummer: 34619-29-9, PubChem: 558206, ChemSpider: 485246, Wikidata: Q81983776.
  6. ↑ Bromodichloroacetic acid. OEHHA, 29. Juli 2016, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).
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