Strukturformel
Allgemeines
Name Bromphloroglucin
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,3,5-triol
  • 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen
Summenformel C6H5BrO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84743-77-1
PubChem 354621
ChemSpider 314786
Wikidata Q926872
Eigenschaften
Molare Masse 205,0 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162,5–163,5 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.

Darstellung

Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin (Schmelzpunkt bei 170,8 °C), das nur schwer vom Monobromphloroglucin zu trennen ist.

Nachweis

Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether (CAS-Nr. 1131-40-4) hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3. Jahrgang, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337–366, doi:10.1007/s11101-004-4155-9.
  4. 1 2 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.
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