4-Hydroxybenzoesäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäurebutylester
Andere Namen	p-Hydroxybenzoesäurebutylester; PHB-Butylester; Butyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC); Butyl-para-hydroxybenzoat; BUTYLPARABEN (INCI);
Summenformel	C11H14O3
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-318-7
ECHA-InfoCard	100.002.108
PubChem	7184
ChemSpider	6916
DrugBank	DB14084
Wikidata	Q3302873
Eigenschaften
Molare Masse	194,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	68–69 °C
Dampfdruck	3,88·10−2 Pa (50 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C); Methanol, Ethanol, Aceton, Propylenglycol, Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐318
	P: 264‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐362+364
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich
Toxikologische Daten	13200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Herstellung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol. Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz. Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g⁻¹. Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C. Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol⁻¹ ableiten. Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)
Lösungsmittel	Wasser	Wasser (80 °C)	Methanol	Ethanol	Propylenglycol	Aceton	Diethylether	Erdnussöl
Löslichkeit	0,02	0,15	220	210	110	240	150	5,0

Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern
	Methylparaben	Ethylparaben	Propylparaben
Molanteil Butylparaben	0,22	0,76	0,67
Eutektischer Schmelzpunkt	59,8 °C	58,3 °C	54,6 °C

Verwendung

Wie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Butyl-4-hydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures, in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2022.
1 2 3 Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens, in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 26. Juni 2020.
↑ I. Sado: [Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives (author's transl)]. In: Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene. Band 28, Nummer 5, Dezember 1973, S. 463–476, doi:10.1265/jjh.28.463, PMID 4800146.
↑ Inouye, Masahiko; Chiba, Junya; Nakazumi, Hiroyuki: Glucopyranoside Recognition by Polypyridine-Macrocyclic Receptors Possessing a Wide Cavity with a Flexible Linkage, in J. Org. Chem. 64 (1999) 8170–8176, doi:10.1021/jo9911138.
↑ Iwasaki, Takanori; Maegawa, Yusuke; Hayashi, Yukiko; Ohshima, Takashi; Mashima, Kazushi: Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster, in J. Org. Chem. 73 (2008) 5147–5150, doi:10.1021/jo800625v.

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Butyl-4-hydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Grant-3] 1 2 3 4 5 Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures, in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.

[Römpp-4] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2022.

[Perlovich-5] 1 2 3 Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens, in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.

[SVHC_100.002.108-6] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 26. Juni 2020.

[7] I. Sado: [Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives (author's transl)]. In: Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene. Band 28, Nummer 5, Dezember 1973, S. 463–476, doi:10.1265/jjh.28.463, PMID 4800146.

[8] Inouye, Masahiko; Chiba, Junya; Nakazumi, Hiroyuki: Glucopyranoside Recognition by Polypyridine-Macrocyclic Receptors Possessing a Wide Cavity with a Flexible Linkage, in J. Org. Chem. 64 (1999) 8170–8176, doi:10.1021/jo9911138.

[9] Iwasaki, Takanori; Maegawa, Yusuke; Hayashi, Yukiko; Ohshima, Takashi; Mashima, Kazushi: Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster, in J. Org. Chem. 73 (2008) 5147–5150, doi:10.1021/jo800625v.