Carbodihydrazid [ CO(NHNH₂)₂ ] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazide. Die Verbindung ist ein brennbarer, wasserlöslicher Feststoff. Beim Erwärmen wird Carbodihydrazid explosionsfähig.

Geschichte

Obwohl August Wilhelm von Hofmann 1863 schon sym-Diphenylhydrazin synthetisierte und Emil Fischer 1875 seine Arbeiten über Phenylhydrazine begann, wurde die Mutterverbindung Hydrazin erst 1887 durch Theodor Curtius bekannt. T. Curtius beschrieb 1894 und – ausführlicher – 1895 Carbodihydrazid, welches er durch Hydrazinolyse von Kohlensäurediethylester gewonnen und durch Umwandlung in geeignete Derivate charakterisiert hatte.

Gewinnung und Darstellung

Carbodihydrazid kann durch

• Hydrazinolyse von Kohlensäureestern:

${\displaystyle \mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}CO+2\ N_{2}H_{4}\cdot H_{2}O\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+2\ C_{2}H_{5}OH+2\ H_{2}O} }$

• Hydrazinolyse von Phosgen:

${\displaystyle \mathrm {ClCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCOCl+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}NHCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+HCl} }$

• Hydrazinolyse von Carbazinsäure:

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}NHCOOH\cdot NH2NH2\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+H_{2}O} }$

gewonnen werden.

Verwendung

Carbodihydrazid wird als Sauerstoffbinder in Kesselwasser verwendet. Wie auch Hydrazin, schützt und passiviert Carbodihydrazid Metalloberflächen.

Derivate

• Thiocarbonohydrazid

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Carbodihydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 Elizabeth B. Mohr et al.: Carbohydrazide. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 32–35 (englisch). 
3. 1 2 Frederick Kurzer, Michael Wilkinson: Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. In: Chemical Reviews. Band 70, Nr. 1, Februar 1970, S. 111–149, doi:10.1021/cr60263a004. 
4. ↑ Karmina: Carbohydrazid