1,3,2-Benzodioxaborol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3,2-Benzodioxaborol
Andere Namen	Catecholboran; Benzcatechinboran; Catecholatoboran; Pyrocatecholboran;
Summenformel	C6H5BO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-991-5
ECHA-InfoCard	100.005.447
PubChem	67506
ChemSpider	10617125
Wikidata	Q730606
Eigenschaften
Molare Masse	119,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,125 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	50 °C (50 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Benzol, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan und Toluol; reagiert leicht mit Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,507 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐314
	EUH: 014
	P: 210‐233‐240‐280‐303+361+353‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3,2-Benzodioxaborol ist eine chemische Verbindung des Bors aus der Gruppe der Alkohole und Brenzcatechinderivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten Boronsäure.

Gewinnung und Darstellung

1,3,2-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von Diboran mit Catechol bei 25 °C in Benzol dargestellt werden.

Die Verbindung kann auch durch Reduktion von 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol mit Tributylzinnhydrid hergestellt werden.

Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan gewonnen werden.

Eigenschaften

1,3,2-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist.

Verwendung

1,3,2-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von Arenen und Alkenen und zur katalytischen Hydroborierung verwendet. Sowohl Alkene als auch Alkine reagieren beim Erhitzen rasch mit 1,3,2-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute. Die Verbindung kann auch für die Synthese von Amiden und makrozyklischen Lactamen aus Carbonsäuren verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Catecholborane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 1,3,2-Benzodioxaborol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).
1 2 3 P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra, P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., Chichester 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, Catecholborane, doi:10.1002/047084289x.rc032.
↑ Y. Suseela, M. Periasamy: Convenient method for the preparation of catecholborane and promotion of the formation of alkenyl catecholborane using BH₃ complexes. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 450, Nr. 1, 1993, S. 47–52, doi:10.1016/0022-328X(93)80135-X.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol: CAS-Nummer: 55718-76-8, EG-Nummer: 628-352-6, PubChem: 4136924, Wikidata: Q82202468.
1 2 Clinton F. Lane, George W. Kabalka: Catecholborane: A new hydroboration reagent. In: Tetrahedron. Band 32, Nr. 9, 1976, S. 981–990, doi:10.1016/S0040-4020(01)83219-1.
↑ Andreas Lang, J. Knizek, Heinrich Nöth, S. Schur, Martina Thomann: Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo‐1,3,2‐dioxaborolanyl)oxid und 2‐(o‐Hydroxyphenoxy)‐benzo‐1,3,2‐dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo‐1,3,2‐dioxaborolan). In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 623, Nr. 1-6, 1997, S. 901–907, doi:10.1002/zaac.199762301142.
↑ Herbert C. Brown, S. K. Gupta: Catecholborane (1,3,2-benzodioxaorole) as a new, general monohydroboration reagent for alkynes. Convenient synthesis of alkeneboronic esters and acids from alkynes via hydroboration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 12, 1972, S. 4370–4371, doi:10.1021/ja00767a072.

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[TRC-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Catecholborane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 1,3,2-Benzodioxaborol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. September 2023 (PDF).

[Ramachandran-3] 1 2 3 P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra, P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., Chichester 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, Catecholborane, doi:10.1002/047084289x.rc032.

[4] Y. Suseela, M. Periasamy: Convenient method for the preparation of catecholborane and promotion of the formation of alkenyl catecholborane using BH₃ complexes. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 450, Nr. 1, 1993, S. 47–52, doi:10.1016/0022-328X(93)80135-X.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol: CAS-Nummer: 55718-76-8, EG-Nummer: 628-352-6, PubChem: 4136924, Wikidata: Q82202468.

[Lane-6] 1 2 Clinton F. Lane, George W. Kabalka: Catecholborane: A new hydroboration reagent. In: Tetrahedron. Band 32, Nr. 9, 1976, S. 981–990, doi:10.1016/S0040-4020(01)83219-1.

[7] Andreas Lang, J. Knizek, Heinrich Nöth, S. Schur, Martina Thomann: Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo‐1,3,2‐dioxaborolanyl)oxid und 2‐(o‐Hydroxyphenoxy)‐benzo‐1,3,2‐dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo‐1,3,2‐dioxaborolan). In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 623, Nr. 1-6, 1997, S. 901–907, doi:10.1002/zaac.199762301142.

[8] Herbert C. Brown, S. K. Gupta: Catecholborane (1,3,2-benzodioxaorole) as a new, general monohydroboration reagent for alkynes. Convenient synthesis of alkeneboronic esters and acids from alkynes via hydroboration. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 12, 1972, S. 4370–4371, doi:10.1021/ja00767a072.