Strukturformel
Allgemeines
Name Chinomethionat
Andere Namen
  • 6-Methyl-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin-2-on
  • 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat
  • Oxythioquinox
Summenformel C10H6N2OS2
Kurzbeschreibung

Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2439-01-2
EG-Nummer 219-455-3
ECHA-InfoCard 100.017.687
PubChem 17109
Wikidata Q1074415
Eigenschaften
Molare Masse 234,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Cyclohexanon und DMF
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​317​‐​319​‐​332​‐​361fd​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​308+313
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinomethionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbonate und ein Chinoxalinderivat.

Gewinnung und Darstellung

Chinomethionat kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin mit Natriumhydrogensulfid und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiol mit Phosgen gewonnen werden.

Eigenschaften

Chinomethionat ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Chinomethionat wurde 1960 entwickelt und wird als Akarizid, Insektizid und Fungizid verwendet. Es wird gegen Mehltau und Spinnmilben an Obst, Zierpflanzen, Kürbissen, Baumwolle, Kaffee usw. eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chinomethionat

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Chinomethionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 598 in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Eintrag zu Chinomethionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin: CAS-Nummer: 39267-05-5, EG-Nummer: 680-198-9, ECHA-InfoCard: 100.205.124, PubChem: 560641, Wikidata: Q82109376.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiol: CAS-Nummer: 25625-62-1, EG-Nummer: 607-761-3, ECHA-InfoCard: 100.130.583, PubChem: 3035157, Wikidata: Q81984194.
  6. 1 2 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 731 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chinomethionat (aka quinomethionate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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