Strukturformel
Allgemeines
Name Diethyldicarbonat
Andere Namen
  • Diethylpyrocarbonat (DEPC)
  • Pyrokohlensäurediethylester
Summenformel C6H10O5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1609-47-8
EG-Nummer 216-542-8
ECHA-InfoCard 100.015.039
PubChem 3051
Wikidata Q421385
Eigenschaften
Molare Masse 162,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3 bei 25 °C

Siedepunkt

93–94 °C bei 24 hPa

Löslichkeit

langsame Zersetzung in Wasser

Brechungsindex

1,3960 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Katze, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethyldicarbonat, auch Diethylpyrocarbonat (DEPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure (Pyrocarbonat, Dicarbonat).

Verwendung

Diethyldicarbonat wird in der Biochemie und Molekularbiologie zur Inaktivierung von Ribonukleasen (RNasen) verwendet. Bei der Herstellung RNase-freien Wassers wird diesem 0,1 % Diethyldicarbonat zugesetzt. Nach der Inkubation bei Raumtemperatur wird es anschließend autoklaviert. Unverbrauchtes Diethyldicarbonat hydrolysiert bei der Autoklavierung zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Alternativ können manche fertigen Lösungen mit 0,05 % Diethyldicarbonat angesetzt werden und im Anschluss an eine 12 h Inkubation bei Raumtemperatur autoklaviert werden, wodurch auch mögliche RNase-Kontaminationen aus den Reagenzien inaktiviert werden, nicht aber in Anwesenheit von TRIS oder Thiolen. RNase-freies Wasser wird bei der RNA-Reinigung und bei nachfolgenden Experimenten mit RNA verwendet.

Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat in der Getränkeindustrie zur Kaltpasteurisation von Fruchtsäften, Wein und Bier verwendet (Kaltentkeimung). Diethyldicarbonat kann in wässrig-saurer Lösung und in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) Ethylurethan bilden, das von der IARC in die Kategorie 2A („wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen“) eingestuft ist. Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten. Als Folgewirkstoff wird Dimethyldicarbonat eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Diethyldicarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Diethyl pyrocarbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-166.
  4. ↑ Eintrag zu Diethyl pyrocarbonate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Summers, W.C. (1970): A simple method for extraction of RNA from E. coli utilizing diethyl pyrocarbonate. In: Anal. Biochem. 33(2):459–463. PMID 4910776.
  6. ↑ Gerard Meurant: RNA Methodologies. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-323-13779-9. S. 47–112.
  7. ↑ D. W. Lachenmeier, M. C. Lima, I. C. Nóbrega, J. A. Pereira, F. Kerr-Corrêa, F. Kanteres, J. Rehm: Cancer risk assessment of ethyl carbamate in alcoholic beverages from Brazil with special consideration to the spirits cachaça and tiquira. In: BMC Cancer. Band 10, Juni 2010, S. 266, doi:10.1186/1471-2407-10-266, PMID 20529350, PMC 2892455 (freier Volltext) (Review).
  8. ↑ Eintrag zu Urethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
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