Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2-Dichlorpropansäure
Andere Namen
  • 2,2-Dichlorpropionsäure
  • 2,2-DPA
  • Dalapon
Summenformel C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-923-0
ECHA-InfoCard 100.000.840
PubChem 6418
ChemSpider 6178
Wikidata Q3012266
Eigenschaften
Molare Masse 142,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,4014 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

20 °C

Siedepunkt

190 °C

Dampfdruck

0,25 hPa (20 °C)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2-Dichlorpropansäure (Trivialname 2,2-Dichlorpropionsäure, kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chlor­atome ersetzt.

Verwendung

2,2-Dichlorpropansäure war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Dalapon auf EXTOXNET
  5. ↑ Gaines, T. et al. in Fundam. Appl. Toxicol. 1986, 7, S. 299.
  6. ↑ Kenaga, E. E. et al. in Residue Rev. 1974, 53, S. 109–151.
  7. ↑ Entsorgungspflichtige PflSchmittel (Memento vom 23. Januar 2017 im Internet Archive) (PDF; 96 kB)
  8. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
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