Dibenzylidenaceton

Strukturformel
	(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on ; (trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name	Dibenzylidenaceton
Andere Namen	(1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (IUPAC); Dibenzalaceton;
Summenformel	C17H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-096-4
ECHA-InfoCard	100.126.050
PubChem	640180
ChemSpider	555548
Wikidata	Q417585
Eigenschaften
Molare Masse	234,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	112–114 °C (trans-trans); 60 °C (cis-trans);
Siedepunkt	130 °C (cis-cis, 0,02 Torr);
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium. Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.

Weblinks

Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.
1 2 Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 J. G. Dinwiddie H. M. White, W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one; J. Org. Chem. 1962, 27, 1, 327–328. doi:10.1021/jo01048a529
1 2 Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).
↑ Patent DE102007018703: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 18. April 2007, veröffentlicht am 23. Oktober 2008, Anmelder: W.C. Heraeus, Erfinder: Horst Meyer, Steffen Voss, Richard Walter.‌
↑ G. Venkateshwarlu, B. Subrahmanyam: Conformations of dibenzylideneacetone: An IR spectroscopic study. Proc. Indian Acad. Sci. – Chem. Sci., Band 99, Nr. 5–6, S. 419–424, Dezember 1987. doi:10.1007/BF02880463.
↑ Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).

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[1] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.

[alfa-2] 1 2 Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[dinwiddie-3] 1 2 J. G. Dinwiddie H. M. White, W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one; J. Org. Chem. 1962, 27, 1, 327–328. doi:10.1021/jo01048a529

[ALDRICH-4] 1 2 Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).

[5] Patent DE102007018703: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 18. April 2007, veröffentlicht am 23. Oktober 2008, Anmelder: W.C. Heraeus, Erfinder: Horst Meyer, Steffen Voss, Richard Walter.‌

[6] G. Venkateshwarlu, B. Subrahmanyam: Conformations of dibenzylideneacetone: An IR spectroscopic study. Proc. Indian Acad. Sci. – Chem. Sci., Band 99, Nr. 5–6, S. 419–424, Dezember 1987. doi:10.1007/BF02880463.

[7] Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).