Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Vertreter

Dihydroxybenzole
Name BrenzcatechinResorcinHydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol		1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol		1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 120-80-9108-46-3123-31-9
PubChem 2895054785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C 111 °C 170 °C
Siedepunkt 245 °C 277 °C 286 °C
pKs1-Wert 9,489,4410,85
pKs2-Wert 12,0811,3211,39
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 301+311​‐​332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​370​‐​371​‐​410 351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310
305+351+338​‐​312		 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352
305+351+338​‐​308+311		 273​‐​280
305+351+338​‐​302+352​‐​313

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Siehe auch

Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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