Polyglycerin-Polyricinoleat

Strukturformel
	; R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure
Allgemeines
Name	Polyglycerin-Polyricinoleat
Andere Namen	E 476; PGPR;
CAS-Nummer	29894-35-7
Monomere/Teilstrukturen	„Triricinolein“
PubChem	9843407
Kurzbeschreibung	klare, hellbraune, viskose Flüssigkeit
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Kohlenwasserstoffen und Halogenkohlenwasserstoffen; nahezu unlöslich in Wasser und Ethanol;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyglycerin-Polyricinoleat (PGPR) ist ein erst seit jüngerer Zeit verwendeter Lebensmittelzusatzstoff. Es handelt sich um den Carbonsäureester eines oligomeren Glycerins mit polymerer Ricinolsäure.

Herstellung

Im ersten Schritt wird aus Glycerin mit 2,3-Epoxy-1-propanol (Glycidol) basenkatalysiert oligomeres Glycerin hergestellt.

Parallel dazu wird Ricinolsäure intermolekular unter kontrollierter Wärmezufuhr zu Polyricinolsäure verestert.

Anschließend erfolgt die Veresterung des oligomeren Glycerins und der Polyricinolsäure zum PGPR mit der allgemeinen Strukturformel

wobei, je nach Prozessführung, R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure sein können.

Eine mögliche Struktur des PGPR sieht wie folgt aus:

Verwendung

PGPR wird als Emulgator und Stabilisator häufig in Kombination mit Lecithin verwendet. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 476 begrenzt zugelassen, jedoch nur für fettarme Aufstriche sowie Soßen und Süßwaren auf Kakaobasis.

Sicherheit

Hohe Dosierungen dieses Mittels haben in Tierversuchen keine carcinogenen Effekte aufgezeigt, jedoch zu Hypertrophien von Nieren und Leber geführt, deren Ursache vermutlich in der Veränderung der Permeabilität der Darmschleimhaut liegt. Histologische Untersuchungen des Gewebes haben keine Beeinträchtigungen aufgezeigt. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit empfiehlt eine erlaubte Tagesdosis von 25 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu E 476: Polyglycerol polyricinoleate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
1 2 3 4 FDA: GRAS No. 270: Polyglycerol polyricinoleic acid, abgerufen am 25. Oktober 2011.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
↑ Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747–754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn doi:10.1016/S0278-6915(98)00056-8
↑ Alicja Mortensen, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert‐Remy, Jean‐Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Pasquale Mosesso, Dominique Parent‐Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens‐Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Maged Younes, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gürtler, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Alexandra Tard, Claude Lambré: Re‐evaluation of polyglycerol polyricinoleate (E 476) as a food additive. In: EFSA Journal. 15. Jahrgang, Nr. 3, März 2017, doi:10.2903/J.EFSA.2017.4743 (englisch, wiley.com).

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[E-Nummer476-1] Eintrag zu E 476: Polyglycerol polyricinoleate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.

[fda-2] 1 2 3 4 FDA: GRAS No. 270: Polyglycerol polyricinoleic acid, abgerufen am 25. Oktober 2011.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.

[5] Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022

[6] Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747–754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn doi:10.1016/S0278-6915(98)00056-8

[7] Alicja Mortensen, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert‐Remy, Jean‐Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Pasquale Mosesso, Dominique Parent‐Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens‐Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Maged Younes, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gürtler, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Alexandra Tard, Claude Lambré: Re‐evaluation of polyglycerol polyricinoleate (E 476) as a food additive. In: EFSA Journal. 15. Jahrgang, Nr. 3, März 2017, doi:10.2903/J.EFSA.2017.4743 (englisch, wiley.com).