Strukturformel
Allgemeines
Name Fluazifop-P-butyl
Andere Namen

Butyl-(R)-2-(4-{[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy)propionat

Summenformel C19H20F3NO4
Kurzbeschreibung

farblose geruchlose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 616-669-2
ECHA-InfoCard 100.123.086
PubChem 3033674
ChemSpider 2298297
Wikidata Q1430447
Eigenschaften
Molare Masse 383,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3 (Fluazifop-P-butyl)

Schmelzpunkt

5 °C

Dampfdruck

0,054 mPa (20 °C)

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​410
P: 201​‐​210​‐​273​‐​308+313
Toxikologische Daten

2710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der wirksamste Vertreter der Fluazifop-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.

Verwendung

Fluazifop-P-butyl ist ein in den 1980er-Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung ein- und mehrjähriger Unkräuter in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionischem Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxapropethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält. Fluazifop-P-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-P hydrolysiert. Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-ethyl und Fluazifop-methyl.

In den Staaten der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten. In der Schweiz besteht eine Zulassung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 USDA Forest Service: Risk Assessment of Fluazifop-P-butyl, abgerufen am 5. September 2015
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Fluazifop-p-butyl bei Extoxnet.
  3. ↑ Eintrag zu butyl (R)-2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. 1 2 Eintrag zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Datenblatt Fluazifop-P-butyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
  6. ↑ Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 402 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-ethyl: CAS-Nummer: 69045-80-3, PubChem: 12877618, Wikidata: Q108329151.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-methyl: CAS-Nummer: 69335-90-6, PubChem: 155294, ChemSpider: 136803, Wikidata: Q27263787.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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