Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.

Struktur

Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.

Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.

Vertreter

Fluazifop-Herbizide
Name Fluazifop Fluazifop-P Fluazifop-methyl Fluazifop-butyl Fluazifop-P-butyl
Strukturformel
Strukturbeschreibung freie Säure, Racemat (R)-Isomer von Fluazifop Methylester von racemischem Fluazifop Butylester von racemischem Fluazifop (R)-Isomer von Fluazifop-butyl
CAS-Nummer 69335-91-7 83066-88-0 69335-90-6 69806-50-4 79241-46-6
EG-Nummer 614-949-9 617-435-2 274-125-6 616-669-2
ECHA-Infocard 100.130.325 100.126.119 100.067.365 100.123.086
PubChem 91701 91733 155294 50897 3033674
Wikidata Q27156995 Q27156996 Q27263787 Q27891163 Q27252886

Wirkungsweise und Verwendung

Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflaufherbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden. Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen. Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.
  2. ↑ Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazifop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
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