Fluometuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluometuron
Andere Namen	N,N-Dimethyl-N′-[3-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff; Cotoran;
Summenformel	C10H11F3N2O
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-500-4
ECHA-InfoCard	100.016.819
PubChem	16562
ChemSpider	15702
Wikidata	Q5462798
Eigenschaften
Molare Masse	232,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–164,5 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
Toxikologische Daten	> 8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluometuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe. Sie wurde 1960 von Ciba (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluometuron kann ausgehend von Toluol gewonnen werden. Dieses wird photochloriert und anschließend zu Benzotrifluorid fluoriert. Dieses wird nitriert und danach hydriert. Das Zwischenprodukt 3-Aminobenzotrifluorid reagiert nun mit Phosgen und Dimethylamin zu Fluometuron.

Verwendung

Fluometuron wird als selektives, systemisches Herbizid im Baumwoll- und Zuckerrohranbau verwendet. In den USA wurden 2011 (ausschließlich im Baumwollanbau) etwa 400 t verbraucht.

Es wirkt durch Hemmung des Photosystem II, daneben wird auch die Carotinoid-Biosynthese blockiert.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Fluometuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
1 2 Eintrag zu Fluometuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Fluometuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu Fluometuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.