Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidinhydrochlorid
Andere Namen	Guanidiniumchlorid; Guanidin-HCl; Aminomethanamidinhydrochlorid; Carbamidinhydrochlorid; Guanidin Monohydrochlorid; salzsaures Guanidin; GdmCl; GUANIDINE HCL (INCI);
Summenformel	CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-002-3
ECHA-InfoCard	100.000.003
PubChem	5742
ChemSpider	5540
Wikidata	Q415903
Eigenschaften
Molare Masse	95,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,354 g·cm−3
Schmelzpunkt	188 °C
Dampfdruck	> 310 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+332‐315‐319
	P: 301+312+330‐302+352‐304+340+312‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet. Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

\mathrm {H_{2}N{-}C{\equiv N}+\ NH_{4}Cl{\xrightarrow {\ }}}

\mathrm {\ (H_{2}N)_{2}C{=}NH\cdot HCl\ \rightleftharpoons \ (H_{2}N)_{3}C^{+}\ +\ Cl^{-}}

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt. Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
↑ Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
↑ David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
↑ Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.‌

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[CosIng-1] Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[Merck-2] Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.003-4] Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CARL_ROTH-5] Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[6] L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267

[7] Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.

[8] David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.

[9] Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.‌