Haloxyfop-Herbizide sind eine Gruppe strukturell ähnlicher chemischer Verbindungen, die sich am Carbonsäurerest und in ihrer stereochemischen Konfiguration unterscheiden. Das (R)-Isomer der freien Säure sowie ihr Methylester werden unter den Bezeichnungen Haloxyfop-P oder Haloxyfop-P-methyl als Herbizide eingesetzt und wirken durch die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Haloxyfop-P-methyl gehört zur Herbizidklasse der Aryloxyphenoxypropionate und wird unter den Handelsnamen Gallant, Zellek und Verdict verkauft.
Gewinnung und Darstellung
Haloxyfop-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Die Synthese geht von Propionsäure aus, welche chloriert wird sowie mit Methanol und Hydrochinon reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit 3-Methyltrifluor-5,6-dichlorpyridin (aus 3-Picolin) zu Haloxyfop-methyl.
Vertreter
Haloxyfop-Varianten | ||||||||||||
Name | Haloxyfop |
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Haloxyfop-etotyl | Haloxyfop-methyl | Haloxyfop-P-methyl | Haloxyfop-Natrium | ||||||
Strukturformel | ||||||||||||
Konfiguration des Stereozentrums |
unspez. | (R) | unspez. | unspez. | (R) | unspez. | ||||||
CAS-Nummer | 69806-34-4 | 95977-29-0 | 87237-48-7 | 69806-40-2 | 72619-32-0 | 69806-86-6 | ||||||
PubChem | 50895 | 91743 | 50896 | 23681922 | ||||||||
Wikidata | Q27105292 | Q2337168 | Q27262774 | Q27106824 | Q27268911 | Q27276241 | ||||||
Summenformel | C15H11ClF3NO4 | C19H19ClF3NO5 | C16H13ClF3NO4 | C15H10ClF3NNaO4 | ||||||||
Molare Masse | 361,70 g·mol−1 | 433,81 g·mol−1 | 375,73 g·mol−1 | 383,68 g·mol−1 | ||||||||
Aggregatzustand | fest | flüssig | ||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | Weißer bis gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch | ||||||||||
Schmelzpunkt | 107–108 °C | 58–61 °C | ||||||||||
Siedepunkt | > 280 °C | |||||||||||
Löslichkeit | unlöslich in Wasser |
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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung |
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H-Sätze | keine | 302‐410 | 302 | 302‐410 | ||||||||
P-Sätze | keine | ? | ? | 273‐501 | ||||||||
LD50 |
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Zulassungsstatus
Die EU-Kommission entschied 2002, Haloxyfop nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.
Haloxyfop-P und Haloxyfop-P-methyl waren seit 1. Januar 2011 in der EU als Wirkstoffe in Herbiziden zugelassen. Die Zulassung wurde zum 31. Dezember 2020 aufgehoben.
Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Haloxyfop-Wirkstoffen mehr zugelassen.
Einzelnachweise
- 1 2 Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ European Commission: Review report for the active substance haloxyfop-P, 28. Oktober 2010: It is noted that the name "haloxyfop-R" which is commonly used but has no official status, has been modified to "haloxyfop-P", the agreed ISO name of the substance.
- 1 2 3 4 Datenblatt Haloxyfop-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- 1 2 3 4 Datenblatt Haloxyfop bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- 1 2 3 4 Eintrag zu Haloxyfop-(2-ethoxyethyl) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 544 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 3 HALOXYFOP-P-METHYL (FAO) (PDF; 391 kB).
- 1 2 Datenblatt Haloxyfop-P-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Richtlinie 2010/86/EU der Kommission vom 2. Dezember 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Haloxyfop-P.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2020/1643 der Kommission vom 5. November 2020 (PDF) zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Gültigkeitsdauer der Genehmigung für die Wirkstoffe Calciumphosphid, Denathoniumbenzoat, Haloxyfop-P, Imidacloprid, Pencycuron und Zeta-Cypermethrin
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Haloxyfop-P (Haloxyfop-R) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2021.