1360 bis 1372

Die ersten Monate des Jahres 1360 kämpfte er im Piemont, um danach wieder in die Marken zum Kampf gegen die päpstlichen Truppen zu ziehen. Nachdem er sich mit Francesco d’Este verbündet hatte, wechselte er in das päpstliche Lager. Im November brach er mit Nicola Unghero in das Königreich Neapel, in Richtung L’Aquila auf. Wegen Mangels an Proviant und der ständigen Angriffe der Bergbewohner litt er große Not. Baumgarten verlor in dieser Zeit über 800 Mann und zog nach Apulien weiter. Nachdem er die Gegend von Melfi verwüstet hatte, zog er wieder in die Emilia in die Dienste der Visconti. In Solara angekommen, ließ er eine starke Bastion errichten.

Zu Beginn des Jahres 1364 wurde er von Galeazzo Visconti gedrängt, sich der Compagnia Bianca von Albert Sterz anzuschließen und im Sold der Pisaner gegen die Florentiner zu kämpfen. Baumgarten drang in die Region Pistoia ein und die Kämpfe führten ihn bis vor die Tore von Florenz. Florenz verfügte über die größeren Geldmittel, und es gelang ihnen, Baumgartens Kompanie zu überreden, Pisa zu verlassen. Baumgarten wechselte zu den Florentinern. Sterz, Andrea di Belmonte und Ugo della Zucca wurden ebenfalls abtrünnig. Am 28. Juli kam es zur Schlacht von Cascina, die einen klaren Sieg für die Florentiner brachte.

Zusammen mit Sterz und Ugo della Zucca gründeten sie die Compagnia della Stella. Der Name geht auf einen 1351 in Frankreich von König Johann gegründeten Ritterorden zurück. Hanneken von Baumgarten nahm das Symbol „Stern“ in sein Wappen auf. Im September schied Baumgarten wieder aus der Truppe aus und wurde von Perugia angeheuert, um gegen Sterz zu kämpfen. Nach einer Einigung mit Sterz verwüstete er verschiedene Territorien, die dem Kirchenstaat unterstanden.

Kardinal Albornoz beschloss sich ihm zu stellen und verbündete sich mit der Königin von Neapel, Johanna von Anjou. In der Nähe von Vetralla kam es zum Zusammentreffen der Truppen. Die Männer der Compagnia Bianca weigerten sich zu kämpfen, weil sie ihren Sold nicht erhalten hatten. Baumgarten einigte sich mit Kardinal Albornoz und überließ ihm die Stadt gegen eine große Geldsumme. Baumgarten traf sich mit Sterz und Gomez Garcia in Orvieto und reiste schließlich nach Lucca.

Im Juli 1365 marschierte Sterz mit seinen Truppen in Perugia ein. Baumgarten kehrte in den Dienst der Stadt zurück und stellte sich der Compagnia della Stella entgegen. Der Gegner wurde zur Kapitulation gezwungen, da es an Proviant mangelte. Unmittelbar danach brach er in die Toscana und weiter in Lombardei auf.

1366 kehrte er in den Dienst von Galeazzo und Bernabò Visconti zurück und schloss sich der Compagnia Nera von Ermanno di Wartenstein an. In den folgenden Jahren kämpfte er in wechselnden Allianzen gegen und mit den Päpsten.

1372 bis 1375

Im Jahr 1372 wurde er vom Grafen Amadeus VI. von Savoyen angeworben, um gegen die Truppen der Visconti und den Markgrafen von Saluzzo zu kämpfen. Er kämpfte gegen den Markgrafen von Monferrato Ottone III. und gewann die Schlacht. Daraufhin schenkte ihm der Graf von Savoyen im Jahr 1373 die Gemeinde Caraglio als Lehen. Danach trat er wieder in den Sold der Visconti. 1375 bereitete er sich auf den Tod vor und schloss Frieden mit der Kirche. In Avignon erhielt er 4 ordentliche Ablässe und vollkommenen Ablass in „articulo mortis“. Von Papst Gregor XI. erhielt er eine feierliche Urkunde, die bescheinigt, dass er in den Schutz des Kirchenstaates aufgenommen wurde. Im Jahr 1375 kehrte er nach Deutschland zurück und verstarb einige Tage danach.