Strukturformel
Allgemeines
Name HFPO-DA
Andere Namen
  • 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure
  • Perfluor(2-propoxypropansäure)
  • FRD-903
  • GenX
  • Hexafluorpropylenoxiddimersäure
Summenformel C6HF11O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13252-13-6
EG-Nummer 236-236-8
ECHA-InfoCard 100.032.928
PubChem 114481
ChemSpider 102538
Wikidata Q29387971
Eigenschaften
Molare Masse 330,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​318
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​310
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Verwendung

Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz. FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Eigenschaften

HFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.

Gefahren- und Risikobeurteilung

HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert. Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.

Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird, wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.

2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:

Name EG-Nr. CAS-Nr. Wikidata
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) 236-236-8 13252-13-6 Q29387971
(+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure – 75579-39-4 Q116486902
(−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure – 75579-40-7 Q116532988
Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat – 62037-80-3 Q29388239
Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat 266-578-3 67118-55-2 Q81987850
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid 218-173-8 2062-98-8 Q72500638

Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3,heptafluoropropoxy)propanoic Acid (~90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
  2. 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. Juli 2019.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nummer: 62037-80-3, EG-Nummer: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
  4. 1 2 3 Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
  5. 1 2 Cheryl Hogue: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 7, 2018 (acs.org).
  6. ↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
  7. ↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
  8. ↑ OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
  9. ↑ Hannah K. Liberatore, Stephen R. Jackson, Mark J. Strynar, James P. McCord: Solvent Suitability for HFPO-DA (“GenX” Parent Acid) in Toxicological Studies. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 7, Nr. 7, 14. Juli 2020, S. 477–481, doi:10.1021/acs.estlett.0c00323, PMID 32944590, PMC 7490830 (freier Volltext).
  10. ↑ Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12, 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398.
  11. ↑ Cheryl Hogue: Fluoroethers taint sediments. In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 15, 2018, doi:10.1021/cen-09615-polcon2.
  12. ↑ What is the difference between PFOA, PFOS and GenX and other replacement PFAS? U.S. Environmental Protection Agency (EPA), 18. Februar 2018, archiviert vom Original am 22. Juni 2018; abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
  13. ↑ JM Caverly Rae, Lisa Craig, Theodore W. Stone, Steven R. Frame, L. William Buxton, Gerald L. Kennedy: Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats. In: Toxicology Reports. Band 2. Elsevier, 2015, S. 939–949, doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001, PMID 28962433, PMC 5598527 (freier Volltext).
  14. ↑ Sharon Lerner: New Teflon Toxin Causes Cancer in Lab Animals. In: The Intercept. 3. März 2016, abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
  15. ↑ GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
  16. ↑ GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (amerikanisches Englisch).
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