Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol- oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper. Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.

Beispiele: Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin, Ibogain

Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.

Vorkommen in der Natur

Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide, wie Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin. Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum) enthält Physostigmin. Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae, wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa, enthalten Mutterkornalkaloide. Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus), Rubiaceae (Corynanthe) und Loganiaceae (Strychnos).

Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure. Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo) enthält ebenfalls Tryptamin-Derivate (Bufotenin). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin. Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.

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Einzelnachweise

  1. ↑ Hesse: Alkaloidchemie. Georg Thieme Verlag, 1978, ISBN 3-13-381801-5.
  2. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 480–482.
  3. 1 2 Waksmundzka-Hajnos, Monika; Sherma, Joseph; Kowalska, Teresa: Thin layer chromatography in phytochemistry. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 625–626 (google.com).
  4. ↑ Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3, S. 39 (google.de).
  5. ↑ Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska: Thin layer chromatography in phytochemistry. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 626 (google.com).
  6. ↑ Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3, S. 37–39 (google.de).
  7. ↑ Michael E. Peterson, Patricia A. Talcott: Small Animal Toxicology. Saunders, 2005, ISBN 0-7216-0639-3, S. 1086 (google.de).
  8. ↑ Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska: Thin layer chromatography in phytochemistry. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 625 (google.com).
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