4-Hydroxybenzoesäureisobutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäureisobutylester
Andere Namen	Isobutyl-4-hydroxybenzoat; Isobutylparaben; ISOBUTYLPARABEN (INCI);
Summenformel	C11H14O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-208-8
ECHA-InfoCard	100.022.008
PubChem	20240
ChemSpider	19066
Wikidata	Q27237117
Eigenschaften
Molare Masse	194,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–78 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐411
	P: 305+351+338
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene. Es ist der Ester von Isobutylalkohol und 4-Hydroxybenzoesäure.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzoesäure und 2-Methylpropan-1-ol gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureisobutylester kann zur Synthese lipophiler Alkylparabene und als Zusatzstoff für Lebensmittel und Geschmackstoffe verwendet werden. Es wird auch häufig als Konservierungsmittel in Kosmetikprodukten verwendet. In der EU ist die Verwendung seit 2014 weder in Lebensmitteln noch in Kosmetika erlaubt. Grund ist die estrogene Wirkung.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISOBUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
1 2 3 4 5 Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
1 2 Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ChemSink: Synthesis of isobutyl 4-hydroxybenzoate via Ester Formation from Carboxylic Acid, abgerufen am 14. Dezember 2019.
↑ Umweltprobenbank des Bundes: iso-Butylparaben, abgerufen am 14. Dezember 2019.
↑ P. D. Darbre, J. R. Byford, L. E. Shaw, R. A. Horton, G. S. Pope, M. J. Sauer: Oestrogenic activity of isobutylparaben in vitro and in vivo. In: J. Appl. Toxicol. 22, S. 219–226, PMID 12210538.

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOBUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[Alfa-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt Isobutyl 4-hydroxybenzoate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).

[SVHC_100.022.008-4] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.

[Michael_Ash-5] 1 2 Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[chemsink.com-6] ChemSink: Synthesis of isobutyl 4-hydroxybenzoate via Ester Formation from Carboxylic Acid, abgerufen am 14. Dezember 2019.

[umweltprobenbank.de-7] Umweltprobenbank des Bundes: iso-Butylparaben, abgerufen am 14. Dezember 2019.

[PMID12210538-8] P. D. Darbre, J. R. Byford, L. E. Shaw, R. A. Horton, G. S. Pope, M. J. Sauer: Oestrogenic activity of isobutylparaben in vitro and in vivo. In: J. Appl. Toxicol. 22, S. 219–226, PMID 12210538.