Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Pimobendan
Andere Namen
  • (RS)-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on
  • DL-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on
  • (±)-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on
  • rac-6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on
Summenformel
  • C19H18N4O2 (Pimobendan)
  • C19H18N4O2·HCl (Pimobendan·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, hygroskopisches Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 640-420-7
ECHA-InfoCard 100.168.193
PubChem 4823
ChemSpider 4657
DrugBank DB11450
Wikidata Q414351
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QC01CE90

Wirkstoffklasse

Inodilatator

Wirkmechanismus

Calcium-Sensitizer

Eigenschaften
Molare Masse 334,37 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 242 °C (Pimobendan)
  • 311 °C (Zersetzung) (Pimobendan·Hydrochlorid)
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dimethylformamid, schwer löslich in Aceton und Methanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310+330
Toxikologische Daten

950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pimobendan ist ein Arzneistoff, der als Herz-Kreislaufmittel nur für Tiere zugelassen ist. Es stellt neben Levosimendan den bisher einzigen Vertreter aus der Gruppe der Calcium-Sensitizer dar.

Wirkungsweise

Das Medikament entfaltet seine Wirkung mittels zweier Mechanismen. Die Hauptwirkung wird über die Erhöhung der Kontraktionsfähigkeit der Herzmuskelfasern mittels einer verstärkten Empfindlichkeit für Calcium-Ionen verursacht. Die gleiche Wirkung und außerdem noch einen gefäßerweiternden Einfluss hat die Hemmung der Aktivität des Enzyms Phosphodiesterase 3. Infolge dieser positiv inotropen und vasodilatatorischen Wirkung wird der Wirkstoff auch als Inodilator bezeichnet.

Pharmakokinetik

Die Verabreichung erfolgt oral mittels in verschiedenen Dosierungen erhältlicher teilbarer Kautabletten oder Kapseln. Der Wirkstoff wird zu etwa 60 Prozent aus dem Darm resorbiert und schnell im Gewebe verteilt (Verteilungsvolumen: 2,6 l/kg; mittlere Bindung an Plasmaproteine: 93 %). Durch eine oxidative Demethylierung entstehen die pharmakologisch wirksamen Metaboliten des Arzneimittels. Die Ausscheidung erfolgt mit dem Kot. Die Halbwertszeit des wichtigsten Metaboliten im Plasma beträgt etwa 2 Stunden.

Anwendungsgebiete

Ursprünglich war das Medikament als Therapeutikum der dilatativen Kardiomyopathie des Hundes vorgesehen und ist hier Medikament der ersten Wahl. Da der positive Effekt auf die Überlebenszeit von an Mitralklappenendokardiosen erkrankten Hunden nachgewiesen wurde, ist Pimobendan auch hier mittlerweile der als erstes einzusetzende Wirkstoff.

Gegenanzeigen

Nicht eingesetzt werden darf das Medikament infolge seiner Wirkungsweise bei Herzerkrankungen, bei denen einer Erhöhung des Herzauswurfvolumens funktionelle oder anatomische Hindernisse entgegenstehen (z. B. Aortenstenose, Pulmonalstenose). Ebenfalls nicht anzuwenden ist es nach Zulassung beim Vorliegen einer schweren Leberfunktionsstörung und bei hypertropher Kardiomyopathie. Fallberichte lassen jedoch eine günstige Wirkung bei Verwendung bei Katzen, die an einer ebensolchen Kardiomyopathie erkrankt sind, vermuten.

Nebenwirkungen

Das Auftreten von Tachykardien (Herzrasen) ist beschrieben. Außerdem können gastrointestinale Symptome, z. B. Erbrechen und Diarrhoe auftreten. Beim Menschen wird das Arzneimittel infolge möglicher schwerer Unverträglichkeiten (plötzlicher Herztod) in Europa und Amerika nicht angewendet, hat aber in Japan eine Zulassung als Humanarzneimittel.

Bislang ist Pimobendan in Deutschland nur für Hunde zugelassen.

Stereoisomerie

Pimobendan besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Als Arzneistoff wird racemisches Pimobendan eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Enantiomere.

Handelsnamen

Tiermedizin: Cardisure, Vetmedin; als Kombinationspräparat mit Benazepril: Fortekor Plus

  • Eintrag zu Pimobendan bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag PIMOBENDAN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 1. Mai 2009.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1281.
  3. 1 2 Datenblatt Pimobendan, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  4. ↑ A. Boswood, J. Häggström, S. G. Gordon, G. Wess, R. L. Stepien, M. A. Oyama, B. W. Keene, J. Bonagura, K. A. MacDonald, M. Patteson, S. Smith, P. R. Fox, K. Sanderson, R. Woolley, V. Szatmári, P. Menaut, W. M. Church, M. L. O’Sullivan, J. P. Jaudon, J. G. Kresken, J. Rush, K. A. Barrett, S. L. Rosenthal, A. B. Saunders, I. Ljungvall, M. Deinert, E. Bomassi, A. H. Estrada, M. J. Fernandez Del Palacio, N. S. Moise, J. A. Abbott, Y. Fujii, A. Spier, M. W. Luethy, R. A. Santilli, M. Uechi, A. Tidholm, P. Watson: Effect of Pimobendan in Dogs with Preclinical Myxomatous Mitral Valve Disease and Cardiomegaly: The EPIC Study-A Randomized Clinical Trial. In: J Vet Intern Med. Band 30, Nr. 6, Nov 2016, S. 1765–1779. PMID 27678080
  5. ↑ B. W. Keene, C. E. Atkins, J. D. Bonagura, P. R. Fox, J. Häggström, V. Luis Fuentes, M. A. Oyama, J. E. Rush, R. Stepien, M. Uechi: ACVIM consensus guidelines for the diagnosis and treatment of myxomatous mitral valve disease in dogs. In: J Vet Intern Med. Band 33, Nr. 3, Mai 2019, S. 1127–1140. PMID 30974015
  6. ↑ Y. Reina-Doreste, J. A. Stern, B. W. Keene, S. P. Tou, C. E. Atkins, T. C. DeFrancesco, M. K. Ames, T. E. Hodge, K. M. Meurs: Case-control study of the effects of pimobendan on survival time in cats with hypertrophic cardiomyopathy and congestive heart failure. In: J Am Vet Med Assoc. Band 245, Nr. 5, 1. Sep 2014, S. 534–539. PMID 25148095

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